7,7-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one
• 英文别名: 7,7-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-4,6,7,8-tetrahydro-2,5(1H,3H)-quinazolinedione；4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-3,4,6,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,5-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 304.776
• InChiKey: OAVQYTZJLFPLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 7,7-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-(2-chlorophenyl)-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  KF/Al₂O₃ Promoted Aza-Michael Addition of 4-Aryl-7,7-Dimethyloctahydro-Quinazolinones to α, β-Ethylenic Compounds

  摘要：

  在 KF/Al2O3 的存在下，4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2-酮/硫酮-5-酮与α,β-乙烯基化合物发生偶氮-迈克尔加成反应，生成 N3 取代的喹唑啉酮衍生物。喹唑啉酮苯环 o 位上的那些立体阻碍较大的基团（NO2、MeO）对化学选择性有明显的影响，从而产生 N1 取代的产物。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129294387591
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 尿素 在 cobalt ferrite/TMU-17-NH₂ hybrid magnetic nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到7,7-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-5-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  CoFe2O4 / TMU-17-NH2作为杂化磁性纳米复合催化剂，用于二氢嘧啶的多组分合成

  摘要：

  通过嵌入方法，通过在磁性钴铁氧体纳米粒子的存在下合成金属-有机骨架晶体，制备了一种新的磁性金属-有机骨架纳米复合材料（CoFe 2 O 4 / TMU-17-NH 2）。我们证明了所得的磁性纳米复合材料可通过以下途径通过一锅法合成bis-3,4-dihydropyrimidin-2-2（1 H）-one和3,4-dihydropyrimidin-2-2（1 H）-one衍生物作为可回收的纳米催化剂。1,3-二酮，脲或硫脲与芳族醛在无溶剂条件下的三组分反应 CoFe 2 O 4 / TMU‐17‐NH 2用各种技术来表征。纳米复合材料的回收是通过简单的磁倾析法实现的，可重复使用至少七次，而催化活性不会显着降低。

  DOI：

  10.1002/aoc.4629

文献信息

• Efficient, One-Pot Synthesis of Polyfunctionalised Octahydroquinazolin-2,5-Diones Catalysed by Fe₃O₄ Nanoparticles
  作者：Vahid Reza Hedayati、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.3184/174751915x14199511243271

  日期：2015.1

  Using an efficient and eco-friendly approach, 14 4-aryl-7,7-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroquinazolin-2,5-diones (and six of their 2-thione analogues) were prepared in good yields and in short reaction times by a three-component reaction of an araldehyde, dimedone and urea (or thiourea) using Fe₃O₄ nanoparticles in aqueous ethanol under reflux conditions. The Fe₃O₄ nanoparticles, which were easily prepared and could be recycled, were fully characterised by TEM, SEM, XRD, EDX, VSM and FTIR analysis.

  在回流条件下，在乙醇水溶液中使用 Fe3O4 纳米粒子，通过芳醛、二酮和脲（或硫脲）的三组分反应，采用高效、环保的方法制备了 14 个 4-芳基-7,7-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢喹唑啉-2,5-二酮（及其 6 个 2-硫酮类似物），产率高、反应时间短。通过 TEM、SEM、XRD、EDX、VSM 和 FTIR 分析，对易于制备且可回收利用的 Fe3O4 纳米粒子进行了全面表征。
• Solvent-free efficient one-pot synthesis of Biginelli and Hantzsch compounds catalyzed by potassium phthalimide as a green and reusable organocatalyst
  作者：Hamzeh Kiyani、Maryam Ghiasi

  DOI：10.1007/s11164-014-1621-x

  日期：2015.8

  The usage of potassium phthalimide (PPI) for the simple and green one-step multicomponent synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines, polyhydroquinolines, 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones, and octahydroquinazolinones under solventless conditions at 120 °C is reported. The method is operationally simple, environmentally benign, and has relatively high yields. The other merits of this method include efficient, clean, green, and catalyst reusability.

  本文报道了在无溶剂条件下，于120°C下使用邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）进行Hantzsch 1,4-二氢吡啶、多氢喹啉、3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮/硫酮以及八氢喹唑啉酮的一步多组分简单绿色合成。该方法操作简便，环境友好，且产率相对较高。此外，该方法还具有高效、清洁、绿色以及催化剂可重复使用的优点。
• Iodine-catalyzed three-component reaction of quinazoline-2,5-diones with aldehydes and styrenes for the synthesis of allylamine derivatives
  作者：Zhang Zhang、Yu-Shan Zhang、Zheng-Jun Quan、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.006

  日期：2014.11

  Iodine-catalyzed three component reaction of quinazoline-2,5-diones, aldehydes, and styrenes provides allylamine derivatives was described. Both paraformaldehyde and ethyl glyoxalate can be applied in this reaction with simple styrenes with high regioselectivity.

  描述了碘催化喹唑啉-2,5-二酮，醛和苯乙烯的三组分反应，可得到烯丙胺衍生物。多聚甲醛和乙二醛酸乙酯都可以与具有高区域选择性的简单苯乙烯一起用于该反应中。
• 1-Methylimidazolium hydrogen sulfate/chlorotrimethylsilane: An effective catalytic system for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones
  作者：Hassan Kefayati、Fatereh Asghari、Raheleh Khanjanian

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.01.019

  日期：2012.8

  Brønsted acidic ionic liquid, 1-methylimidazolium hydrogen sulfate, in the presence of catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been used as an efficient and reusable catalyst for the one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones and hydroquinazoline-2,5-diones under thermal and solvent-free conditions. High yields of the products were obtained in a few minutes by using this new catalysis

  在催化量的氯三甲基硅烷存在下，布朗斯台德酸性离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐已被用作一种有效且可重复使用的催化剂，用于一锅合成3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一和氢喹唑啉-2,5-二酮在无溶剂和热的条件下。通过使用这种新的催化系统，在几分钟内即可获得高收率的产品。
• PEG-SANM nanocomposite: a new catalytic application towards clean and highly efficient Biginelli-like reaction under solvent-free conditions
  作者：Seyedeh Zahra Dalil Heirati、Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei

  DOI：10.1039/c6ra11201c

  日期：——

  A series of pyrimidinone derivatives were efficiently synthesized using PEG-SANM nanocomposite as the solid acid nanocatalyst under mild and solvent-free conditions. The generality of the process was successfully demonstrated by variation of the starting materials. Also, large-scale synthesis of products occurred readily in the presence of this nanocatalyst. This new method eliminated the use of organic

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。