4-fluoro-2-formylbenzoic acid | 1186047-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-formylbenzoic acid
• CAS: 1186047-15-3
• 化学式: C₈H₅FO₃
• 分子量: 168.124
• InChiKey: KLAAXTKTDRQPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  在无氧环境中保存，温度控制在2-8℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-formylbenzoic acid 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 S-(6-fluoro-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的硫代酸加成原位生成的醛亚胺用于合成具有 N,S-缩醛骨架的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过使用 Brønsted 酸催化剂进行三组分反应，证明了一种用于合成含有N , S -缩醛骨架的异吲哚啉酮的简便方法。该反应通过将硫代酸添加到原位生成的醛亚胺中，然后进行内酰胺化，这涉及在易于控制和环境反应条件下形成一个 C-S 键和两个 C-N 键。合成了多种取代的异吲哚满酮，收率高达 99%。此外，克级合成和一些有趣的合成转化的演示也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01532c
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-fluoro-2-formylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化的硫代酸加成原位生成的醛亚胺用于合成具有 N,S-缩醛骨架的异吲哚啉酮

  摘要：

  通过使用 Brønsted 酸催化剂进行三组分反应，证明了一种用于合成含有N , S -缩醛骨架的异吲哚啉酮的简便方法。该反应通过将硫代酸添加到原位生成的醛亚胺中，然后进行内酰胺化，这涉及在易于控制和环境反应条件下形成一个 C-S 键和两个 C-N 键。合成了多种取代的异吲哚满酮，收率高达 99%。此外，克级合成和一些有趣的合成转化的演示也证明了这种方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01532c

文献信息

• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• [EN] BENZIMIDAZOLE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLES DE LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012058254A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to compounds of formula IA and IB and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R7 are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及式IA和IB的化合物及其药用盐，其中R1-R7如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Single Reactant Replacement Approach of Passerini Reaction: One-Pot Synthesis of β-Acyloxyamides and Phthalides
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Linwei Zeng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02232

  日期：2017.9.1

  The Passerini reaction is a classical and well-known multicomponent reaction for accessing α-acyloxy amides. A single reactant replacement (SRR) approach of Passerini reaction is described, which involves aldehydes, carboxylic acids, and ynamides to constitute a one-pot synthesis of β-acyloxy amides in a convergent manner. When this method was subject to intramolecular reaction, the process would produce

  Passerini反应是用于获得α-酰氧基酰胺的经典且众所周知的多组分反应。描述了Passerini反应的单反应物置换（SRR）方法，该方法涉及醛，羧酸和乙酰胺，以收敛方式构成β-酰氧基酰胺的一锅法合成。当该方法进行分子内反应时，该过程将产生邻苯二甲酸酯产物。证明了可伸缩性，并进行了交叉反应以阐明合理的机制。
• Organocatalytic Double Ugi Reaction with Statistical Amplification of Product Enantiopurity: A Linker Cleavage Approach To Access Highly Enantiopure Ugi Products
  作者：Qi-Yun Feng、Jieping Zhu、Mei-Xiang Wang、Shuo Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04239

  日期：2020.1.17

  Here we report an organocatalytic double Ugi reaction combining the enantioselective process and ee enhancement in a single operation to afford the chiral Ugi products with very high ee values. Both bisisocyanides and bisanilines tethered by carbonate and diester, respectively, were designed to accomplish this double multicomponent reaction that formed 10 new chemical bonds (4 C-N, 2 C-C, 2 C-O, and

  在这里，我们报告了有机催化双重Ugi反应，在单个操作中将对映选择性过程和ee增强相结合，以提供具有非常高ee值的手性Ugi产品。设计分别由碳酸酯和二酯束缚的双异氰化物和双苯胺，以完成这种双多组分反应，形成10个新的化学键（4个CN，2个CC，2个CO和2个NH键）。该策略进一步用于对映体富集的大环化合物的快速构建。