3-(tert-butyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-tert-Butyl-5-(phenoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00450860
• 分子量: 249.31
• InChiKey: KXKQKMIBWVMCKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基缩水甘油醚 、 叔丁基异氰酸酯 在 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(cyclohexylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(tert-butyl)-5-(phenoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方酸-季铵盐可作为异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮的有效二元有机催化系统

  摘要：

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000153

文献信息

• Catalytic Annulation of Epoxides with Heterocumulenes by the Indium-Tin System
  作者：Itaru Suzuki、Akira Imakuni、Akio Baba、Ikuya Shibata

  DOI：10.3390/molecules23040782

  日期：——

  In the synthesis of five-membered heterocycles by the annulation of epoxides with heterocumulenes such as carbon dioxide and isocyanates, we developed the indium-tin catalytic system and synthesized various cyclic adducts including novel types products under mild reaction conditions.

  在通过环氧化物与二氧化碳和异氰酸酯等杂多烯酮的环化反应合成五元杂环时，我们开发了铟锡催化体系，并在温和的反应条件下合成了包括新型产物在内的各种环状加合物。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。
• Inhibitors of integrated stress response pathway
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US11230542B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present disclosure relates generally to therapeutic agents that may be useful as inhibitors of Integrated Stress Response (ISR) pathway.

  本公开内容一般涉及可用作综合应激反应（ISR）通路抑制剂的治疗剂。
• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。