二乙酰基-L-甘油磷酰胆碱 | 54672-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 二乙酰基-L-甘油磷酰胆碱
• 英文名称: 1,2-di-O-acyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: 1,2-diacetyl-sn-glycero-3-phosphocholine；1,2-diacetyl-3-sn-Phosphatidyl Choline；L-α--lecithin；(R)-1,2-diacetoxy glycerylphosphoryl choline；[(2R)-2,3-diacetyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 54672-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₈P
• 分子量: 341.298
• InChiKey: GAZIIOYXDWTTMC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙酰基-L-甘油磷酰胆碱 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到甘磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  L-α-甘油磷酸胆碱的简便合成

  摘要：

  阿尔茨海默病是最常见的痴呆类型，其特征是由于大脑中的损伤或疾病导致认知功能逐渐下降，超出了正常衰老的预期。AD 最古老的假设表明，该疾病是由于神经递质乙酰胆碱的生物合成减少而发生的。有鉴于此，多项临床研究

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2689
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甘磷酸胆碱 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 二乙酰基-L-甘油磷酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Scalable Synthesis and Purification of Acetylated Phosphatidyl Choline Headgroup

  摘要：

  The acetylated headgroup of the most abundant mammalian phospholipid, 1,2-diacetyl-3-sn-phosphatidyl choline (DAcPC), has several important applications in research. For instance, it can be dissolved in the same amount of water as in the fluid PC bilayer, to create a surrogate of a PC headgroup stratum, for studying the solvation of small molecules and the influence of their structure on the process. In contrast to PC derivatives with longer acyl chains, DAcPC does not self-aggregate, rendering the aqueous solution homogeneous and suitable for simplified analyses of interactions of molecules with the headgroups. Several studies have been published where DAcPC was used in a crudely purified form. Here we describe a one-step preparation of DAcPC from commercially available bulk chemicals and purification of the product by crystallization and washing. The process gives a good yield and is easily scalable. The availability of enantiopure, crystalline DAcPC could open the door to more extensive biochemical, pharmacological, and nutritional studies of this interesting chemical.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00261

文献信息

• Oxygenation reactions catalyzed by the F557V mutant of soybean lipoxygenase-1: Evidence for two orientations of substrate binding
  作者：Dillon Hershelman、Kirsten M. Kahler、Morgan J. Price、Iris Lu、Yuhan Fu、Patricia A. Plumeri、Fred Karaisz、Natasha F. Bassett、Peter M. Findeis、Charles H. Clapp

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108082

  日期：2019.10

  this position favored binding of linoleate with the carboxylate group near the surface of the enzyme (tail-first binding), resulting in formation of 13(S)-HPOD. They also proposed that smaller residues in this position facilitate binding of linoleate in a head-first manner with its carboxylate group interacting with a conserved arginine residue (arg-707 in SBLO-1), which leads to 9(S)-HPOD. In the present

  植物脂加氧酶将亚油酸加氧生成13（S）-氢过氧9 Z，11 E-十八碳二烯酸（13（S）-HPOD）或9-氢过氧10 E，12 Z-十八碳二烯酸（9（S）-HPOD ）。这些酶结合底物的方式以及它们控制区域特异性的机制尚不确定。Hornung等。（美国国家科学院学报 96（1999）4192–4197）已经鉴定出一个重要的残基，对应于大豆脂氧合酶-1（SBLO-1）中的phe-557。这些作者提出，在该位置的大残基有利于亚油酸酯与酶表面附近的羧酸酯基团的结合（先尾结合），从而形成13（S）-HPOD。他们还提出，该位置上的较小残基有利于亚油酸酯的结合，使其羧酸酯基与保守的精氨酸残基相互作用（SBLO-1中的arg-707），从而导致9（S）-HPOD的结合。在当前的工作中，我们已经在SBLO-1上测试了这些建议。F557V突变体产生33％9-HPOD（S：R （= 87:13）来自pH值为7
• NATURAL LIPIDS CONTAINING NON-OXIDIZABLE FATTY ACIDS
  申请人：Bergen Teknologioverføring AS

  公开号：US20180030073A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.