(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-quinoxalin-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: VRKFOVNZHZLSSM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 C₁₀H₁₄*Ru⁽¹⁺⁾*C₂₁H₂₂N₂O₂S*F₆P^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1S,3aR)-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称级联加氢/还原胺化反应快速构建结构多样的喹喔啉，吲哚嗪及其类似物

  摘要：

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812647
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(quinoxalin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹喔啉基查尔酮杂种支架作为烯酰基ACP还原酶抑制剂：合成，分子对接和生物学评估。

  摘要：

  我们在此报告，首次使用Claisen Schmidt缩合法合成一系列新颖的不同取代的喹喔啉基查耳酮，其分子对接研究以及潜力成为良好的抗微生物，抗结核和抗癌药。使用圆盘扩散法对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了抗菌研究。使用MTT测定法测试所选查耳酮对MCF-7癌细胞系的抗癌和细胞毒性活性。通过Alamar蓝染料法筛选所有合成的化合物，以针对MtbH37RV菌株进行体外抗结核筛选。将这些结果与使用与Sybyl-X 2.0接口的Surflex-Dock程序在结核分枝杆菌酶烯酰ACP还原酶上进行的分子对接研究进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.059

文献信息

• Novel quinoxalinyl chalcone hybrid scaffolds as enoyl ACP reductase inhibitors: Synthesis, molecular docking and biological evaluation
  作者：Vidya Desai、Sulaksha Desai、Sonia Naik Gaonkar、Uddesh Palyekar、Shrinivas D. Joshi、Sheshagiri K. Dixit

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.059

  日期：2017.5

  We report herein, first ever synthesis of series of novel differently substituted quinoxalinyl chalcones using Claisen Schmidt condensation, its molecular docking studies, and potential to be good anti-microbial, anti-tubercular and anti-cancer agents. The antimicrobial studies were carried out against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans using disc diffusion procedure. The

  我们在此报告，首次使用Claisen Schmidt缩合法合成一系列新颖的不同取代的喹喔啉基查耳酮，其分子对接研究以及潜力成为良好的抗微生物，抗结核和抗癌药。使用圆盘扩散法对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和白色念珠菌进行了抗菌研究。使用MTT测定法测试所选查耳酮对MCF-7癌细胞系的抗癌和细胞毒性活性。通过Alamar蓝染料法筛选所有合成的化合物，以针对MtbH37RV菌株进行体外抗结核筛选。将这些结果与使用与Sybyl-X 2.0接口的Surflex-Dock程序在结核分枝杆菌酶烯酰ACP还原酶上进行的分子对接研究进行了比较。
• Rapid Construction of Structurally Diverse Quinolizidines, Indolizidines, and Their Analogues via Ruthenium‐Catalyzed Asymmetric Cascade Hydrogenation/Reductive Amination
  作者：Ya Chen、Yan‐Mei He、Shanshan Zhang、Tingting Miao、Qing‐Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201812647

  日期：2019.3.18

  benzo‐fused quinolizidines, indolizidines, and their analogues by ruthenium‐catalyzed asymmetric cascade hydrogenation/reductive amination of quinolinyl‐ and quinoxalinyl‐containing ketones has been developed. This reaction proceeds under mild reaction conditions, affording chiral benzo‐fused aliphatic N‐heterocyclic compounds with structural diversity in good yields (up to 95 %) with excellent diastereoselectivity

  已开发了通过钌催化的含喹啉基和喹喔啉基酮的不对称级联氢化/还原胺化反应快速构建对映体富集的苯并稠合的喹喔啉，吲哚并iz及其类似物。该反应在温和的反应条件下进行，得到具有良好结构多样性的手性苯并稠合脂肪族N杂环化合物（高达95％），非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）ee）。此外，该催化方案适用于（+）-gephyrotoxin的正式合成。