4-(tert-butyl)-N-cyclopropylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-cyclopropylaniline
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-cyclopropylaniline
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: SOMQROGKDUCRFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-cyclopropylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-azido-N-(4-(tert-butyl)phenyl)-N-cyclopropyl-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基-N-苯基酰胺的铁催化苯扩环

  摘要：

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1915-7916
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 、 环丙胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(tert-butyl)-N-cyclopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基-N-苯基酰胺的铁催化苯扩环

  摘要：

  Nitrenoid 介导的 C-H 插入和环加成反应在现代有机合成中越来越重要。然而，氮烯介导的苯环扩张是破坏苯环的有效工具，但很少有人探索合成目的。在这里，我们报告了通过铁催化可以在分子内实现与苯环的氮烯环加成。以FeCl 2和N-杂环卡宾SIPr·HCl为催化剂，α-叠氮基-N-苯基酰胺可以转化为1,3-二氢-2 H-azepin-2-ones 通过新的骨架重排获得良好的产量。重排具有级联的氮烯环加成、C-N 裂解、水加成和电环开环。在N-苯环的间位或对位被甲氧基取代的情况下，也可以得到azepin-2-one-稠合咪唑啉酮类。本反应为苯环扩展以及azepin-2-one化合物的制备提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1915-7916

文献信息

• Dirhodium(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of <i>N</i>-arylaminocyclopropane with alkyne derivatives
  作者：Wentong Liu、Yi Kuang、Zhifan Wang、Jin Zhu、Yuanhua Wang

  DOI：10.3762/bjoc.15.48

  日期：——

  Dirhodium(II) complex-catalyzed [3 + 2] reactions between N-arylaminocyclopropanes and alkyne derivatives are described. The cycloaddition products proved to be versatile synthetic intermediates. trans-Cyclic β-amino acids and derivatives thereof can be conveniently synthesized using this cycloaddition protocol.

  描述了N-芳基氨基环丙烷与炔烃衍生物之间的吡啶鎓（II）络合物催化的[3 + 2]反应。环加成产物被证明是通用的合成中间体。使用该环加成方案可以方便地合成反式-环式β-氨基酸及其衍生物。
• Visible Light Promoted [3+2]-Cycloaddition for the Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]chromenocarbonitrile Derivatives
  作者：Ewelina Kowalska、Mateusz Dyguda、Angelika Artelska、Anna Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02172

  日期：2023.12.1

  In the manuscript, a novel method for the preparation of cyclopenta[b]chromenocarbonitrile derivatives via [3+2] cycloaddition reaction of substituted 3-cyanochromones and N-cyclopropyloamines initiated by visible light catalysis has been described. The reaction was performed in the presence of Eosin Y as a photocatalyst. The key parameters responsible for the success of the described strategy are

  在手稿中，描述了一种通过可见光催化引发的取代的3-氰基色酮和N-环丙胺的[3+2]环加成反应制备环戊[ b ]色甲腈衍生物的新方法。该反应在曙红Y作为光催化剂的存在下进行。该策略成功的关键参数是可见光、少量光氧化还原催化剂、无水溶剂和惰性气氛。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachussetts Institute of Technology

  公开号：EP1354887B1

  公开（公告）日：2007-04-25
• [EN] LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON<br/>[FR] LIGANDS POUR METAUX ET PROCESSUS PERFECTIONNES CATALYSES PAR DES METAUX BASES SUR CEUX-CI
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2000002887A2

  公开（公告）日：2000-01-20

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject processes provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.