ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂
• 分子量: 398.299
• InChiKey: SWJRHUPXIRLFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 、 4-溴苯胺 、 丙炔酸乙酯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到ethyl 1-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜（II）通过炔烃，胺和α，β-不饱和醛的三组分环化反应高效合成N-取代的1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  开发了三氟甲磺酸铜（II）催化的炔烃，胺和α，β-不饱和醛的三组分环化反应，从而以高收率或高收率得到了各种1,4-二氢吡啶。另外，即使当催化负载降低到1mol％时，该有效且实用的方案以克为单位顺利进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.085

文献信息

• Copper(II) triflate-catalyzed highly efficient synthesis of N-substituted 1,4-dihydropyridine derivatives via three-component cyclizations of alkynes, amines, and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Sifeng Li、Qingjing Yang、Jun Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.085

  日期：2016.10

  A copper(II) triflate-catalyzed three-component cyclization of alkynes, amines, and α,β-unsaturated aldehydes was developed to give various 1,4-dihydropyridines in good to high yields. In addition, this efficient and practical protocol proceeded smoothly in gram scale even when the catalytic loading was reduced to 1 mol %.

  开发了三氟甲磺酸铜（II）催化的炔烃，胺和α，β-不饱和醛的三组分环化反应，从而以高收率或高收率得到了各种1,4-二氢吡啶。另外，即使当催化负载降低到1mol％时，该有效且实用的方案以克为单位顺利进行。