N-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propionamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₄
• 分子量: 360.333
• InChiKey: MECKUYIVFRJVBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propionamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-cyclohexyl-2-methyl-2-(trifluoromethyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Double Smiles rearrangement of Passerini adducts towards benzoxazinones

  摘要：

  这里提供了一种基于三组分偶联的对苯并噁唑酮的新直接合成方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc49022j
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 1,1,1-三氟丙酮 、 硝苯酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以56%的产率得到N-cyclohexyl-3,3,3-trifluoro-2-methyl-2-(2-nitrophenoxy)propionamide
  参考文献：
  名称：

  微笑在Ugi型和Passerini型联轴器中的重排：对O-和N-芳酰胺的新多组分连接

  摘要：

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。

  DOI：

  10.1021/jo070202e

文献信息

• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。
• <i>O</i>-Arylative Passerini Reactions
  作者：Laurent El Kaim、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1021/ol0617502

  日期：2006.10.1

  The three-component addition of isocyanides to phenol derivatives and aldehydes proceeds easily in methanol to form O-arylated compounds in a new Passerini-type reaction. The key step of the conversion lies in an irreversible Smiles rearrangement of intermediate phenoxyimidate adducts. It represents the first use of a Smiles rearrangement in a Passerini reaction. [reaction: see text]

  在新的Passerini型反应中，异氰酸酯向酚衍生物和醛的三组分加成反应在甲醇中容易进行，从而形成O-芳基化的化合物。转化的关键步骤在于中间体苯氧基亚氨酸酯加合物的不可逆的Smiles重排。它代表了Passerini反应中首次使用Smiles重排。[反应：看文字]
• Double Smiles rearrangement of Passerini adducts towards benzoxazinones
  作者：E. Martinand-Lurin、A. Dos Santos、L. El Kaim、L. Grimaud、P. Retailleau

  DOI：10.1039/c3cc49022j

  日期：——

  A new straightforward access to benzoxazinones based on a three-component coupling is presented here.

  这里提供了一种基于三组分偶联的对苯并噁唑酮的新直接合成方法。
• Optimized Conditions for Passerini-Smiles Reactions and Applications to Benzoxazinone Syntheses
  作者：Elodie Martinand-Lurin、Aurélie Dos Santos、Emmanuelle Robineau、Pascal Retailleau、Philippe Dauban、Laurence Grimaud、Laurent El Kaïm

  DOI：10.3390/molecules21091257

  日期：——

  new experimental conditions for this coupling between electron-poor phenols, isocyanides, and carbonyl derivatives. These new conditions have been applied to several synthetic strategies towards benzoxazinones.

  自Passerini-Smiles反应公开的初始条件以来，一直缺乏效率，导致化学家自发现以来一直无法使用它。我们希望在此报告我们在开发新的实验条件方面的透彻研究，以研究贫电子酚，异氰化物和羰基衍生物之间的偶联。这些新条件已被应用于针对苯并恶嗪酮的几种合成策略。