ethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)triazole-4-carboxylate；ethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂
• 分子量: 271.319
• InChiKey: JGBHQVSLSCSHLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 iron oxide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl 1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基/苄醇和醚的直接叠氮化，然后发生点击反应：1,2,3-三唑和1,2,3-三唑部分嵌入的大环化合物的一锅合成

  摘要：

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.099

文献信息

• Magnetically Separable Nano Fe3O4 Catalyzed Direct Azidation of Allylic and Benzylic Alcohols Followed by Copper-Catalyzed Click Reaction
  作者：Srinivasarao Babu、Nayyar Aslam、Dharmendra Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1055/s-0034-1378517

  日期：——
• Direct azidation of allylic/benzylic alcohols and ethers followed by the click reaction: one-pot synthesis of 1,2,3-triazoles and 1,2,3-triazole moiety embedded macrocycles
  作者：Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Nayyar Ahmad Aslam、Akshey Sandhu、Dharmendra Kumar Singh、Ameet Rana

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.099

  日期：2015.9

  of allylic/benzylic alcohols or their methyl ethers followed by the click reaction are reported. Two methods involving sequential reactions were developed for synthesizing substituted 1,2,3-triazoles starting from allylic/benzylic alcohols. The first method involves magnetically separable nano Fe3O4-catalyzed direct azidation of various allylic/benzylic alcohols with TMSN3 as the first step followed

  报道了对烯丙基/苄基醇或其甲基醚的一锅直接叠氮化并随后进行点击反应的研究。开发了两种涉及顺序反应的方法，用于从烯丙基/苄基醇开始合成取代的1,2,3-三唑。第一种方法涉及第一步，以TMSN 3进行磁性可分离的纳米Fe 3 O 4催化的各种烯丙基/苄基醇的直接叠氮化，然后第二步进行叠氮化物与炔烃的Cu催化点击反应。第二种方法涉及Cu（OTf）2催化烯丙基/苄醇及其甲基醚与TMSN 3的直接叠氮化。第一步，然后进行叠氮化物与炔烃的点击反应，作为第二步。在该方法中，Cu（OTf）2用作酒精叠氮化和点击反应步骤的单一催化剂。通过合成嵌入1,2,3-三唑和1,3-二炔单元的新型聚醚系统和大分子化合物，已揭示了该方案的实用性。