4-benzoyl-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzoyl-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-benzoylnaphthalene-2-carboxylate；ethyl 4-benzoyl-2-naphthoate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: DHGXZRZNHVYEJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(phenylethynyl)phenyl)-2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylate 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到4-benzoyl-naphthalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜介导的炔烃和磺酰基巴豆酸酯的分子内有氧氧化环化反应制取 萘基酮的新途径†

  摘要：

  在这里，我们报告炔和磺酰巴豆酸酯的铜介导的分子内有氧氧化环化。该方法提供了简单，有效且易于操作的方法，可访问各种具有出色的官能团耐受性的高度官能化的萘基酮。

  DOI：

  10.1039/c6ra23244b

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation via Unprecedented [4+2] Cycloaddition of <i>o</i>-Alkynyl(oxo)benzenes and Enynals with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Sunyoung Lee、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja036927r

  日期：2003.9.1

  Cu(OTf)(2) and 1 equiv of a Brønsted acid, such as CF(2)HCO(2)H, in (CH(2)Cl)(2) at 100 degrees C, the decarbonylated naphthalene products 5 were obtained in high yields. Similarly, the Cu(OTf)(2)-H(2)O-promoted reaction of the enynals 7 with an alkyne 2 afforded the corresponding [4+2] benzannulation products, decarbonylated benzene derivatives 8, in good yields. Both AuX(3)- and Cu(OTf)(2)-catalyzed

  邻炔基（氧代）苯 1 与炔烃 2 在催化量的 AuCl（3）的存在下（CH（2）Cl）（2）在 80°C 下反应得到 [4+2] 苯并环化产物, 萘基酮衍生物 3 和 4，收率高。当使用 AuBr(3) 代替 AuCl(3) 进行反应时，反应速度加快，化学收率增加。另一方面，当反应在催化量的 Cu(OTf)(2) 和 1 当量的布朗斯台德酸（如 CF(2)HCO(2)H）的存在下进行时，在 (CH( 2)Cl)(2) 在 100 摄氏度，脱羰萘产物 5 以高产率获得。类似地，Cu(OTf)(2)-H(2)O 促进烯醛 7 与炔烃 2 的反应以良好的产率提供相应的 [4+2] 苯并环化产物，即脱羰苯衍生物 8。
• AuCl₃-Catalyzed Benzannulation:  Synthesis of Naphthyl Ketone Derivatives from <i>o</i>-Alkynylbenzaldehydes with Alkynes
  作者：Naoki Asao、Kumiko Takahashi、Sunyoung Lee、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja028128z

  日期：2002.10.1

  The reaction of o-alkynylbenzaldehydes 1 and alkynes 2 in the presence of a catalytic amount of AuCl3 in (CH2Cl)2 at 80 degrees C gave naphthyl ketone products in high yields. The AuCl3-catalyzed formal [4 + 2] benzannulation proceeds most probably through the coordination of the triple bond of 1 to AuCl3, the formation of benzo[c]pyrylium auric ate complex via the nucleophilic addition of the carbonyl

  o-炔基苯甲醛 1 和炔烃 2 在催化量的 AuCl3 存在于 (CH2Cl)2 中的情况下，在 80 摄氏度下反应以高产率得到萘基酮产品。AuCl3 催化的正式 [4 + 2] 苯环化最有可能通过 1 与 AuCl3 的三键的配位进行，通过羰基氧原子的亲核加成形成金酸苯并[c]pyrylium 络合物，Diels-将炔烃 2 添加到金酸盐络合物中，然后进行键重排。类似地，AuCl3 催化的邻炔基苯乙酮和邻炔基二苯甲酮与苯乙炔的反应以良好的产率提供了相应的萘基酮产物。
• Molecular iodine-mediated reaction of 2-(2-phenylethynyl)-Morita–Baylis–Hillman adducts: an easy route to naphthyl ketones and iodo-substituted isochromenes
  作者：Donala Janreddy、Veerababurao Kavala、Trimurtulu Kotipalli、R. R. Rajawinslin、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c4ob00938j

  日期：——

  The iodine mediated reaction of 2-(2-phenylethynyl)-MBH gives corresponding naphthyl ketones and iodo-substituted isochromenes.

  碘介导的2-(2-苯乙炔基)-MBH的反应会生成相应的萘酮和碘取代的异色烯。
• A new route to naphthyl ketones via copper-mediated intramolecular aerobic oxidative cyclization of alkynes and sulfonylcrotonates
  作者：Zhi-Qiang Wang、Kun Xu、Xu Zhang、Ting Li、Shao-Long Zheng、Lin-Tao Yu、Wu-Tao Mao、Chang-Zhong Chen、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c6ra23244b

  日期：——

  Herein we report a copper-mediated intramolecular aerobic oxidative cyclization of alkynes and sulfonylcrotonates. This method provides simple, efficient and easy to operate access to a variety of highly functionalized naphthyl ketones with excellent functional group tolerance.

  在这里，我们报告炔和磺酰巴豆酸酯的铜介导的分子内有氧氧化环化。该方法提供了简单，有效且易于操作的方法，可访问各种具有出色的官能团耐受性的高度官能化的萘基酮。