(1R,2R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: XAOXDAIIUXJFCH-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 硝基乙烷 在 三乙烯二胺 、 C₃₁H₅₂CuN₂O₄ 作用下， 以 丙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的L-叔亮氨酸衍生的配体：合成及其在Cu（II）催化的不对称亨利反应中的应用

  摘要：

  开发了一系列新的氨基酸衍生的席夫碱，作为Cu（II）催化的不对称亨利反应的手性配体。最佳配体7d在Cu（II）催化的四种硝基链烷烃向不同种类的醛的不对称亨利加成反应中表现出出色的催化效率，以高收率（高达96％）产生76种所需的加合物，具有出色的对映选择性，对映异构体高达99％超额（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130469

文献信息

• Urea/Transition-Metal Cooperative Catalyst for anti-Selective Asymmetric Nitroaldol Reactions
  作者：Kai Lang、Jongwoo Park、Sukwon Hong

  DOI：10.1002/anie.201107785

  日期：2012.2.13

  A cooperative catalyst that features urea H‐bonding and a cobalt center was developed for anti‐selective asymmetric Henry reactions (see scheme). The H‐bonds of urea play a crucial role in the improvement in yield (from 30 % to 84 %), enantioselectivity (from 78 % to 96 %), and anti diastereoselectivity (from 3:1 to 48:1). A short synthesis of (1R,2S)‐methoxamine hydrochloride was also accomplished

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。
• Enantioselective Henry and Aza-Henry Reaction in the Synthesis of (<i>R</i>)-Tembamide Using Efficient, Recyclable Polymeric Cu^IIComplexes as Catalyst
  作者：Anjan Das、Manoj K. Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Tamal Roy、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402078

  日期：2014.8

  Chiral copper(II) polymeric [H4]salen (salen=bis[(salicylidene)ethylenediaminato]) complexes CuII‐1–3 were generated in situ and used as efficient catalysts in the asymmetric Henry and aza‐Henry reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes and N‐tosylimines in the presence of various nitroalkanes at room temperature (27±2 °C) for 20 hours. This group of polymeric [H4]salen complexes demonstrated

  手性铜（II）的聚合物[H 4 ]沙仑（沙仑=双[（亚水杨基）ethylenediaminato]）配合物的Cu II -1 - 3原位产生和用作在不对称亨利有效的催化剂和各种芳族的氮杂-亨利反应在室温（27±2°C）下，在各种硝基烷存在下，脂肪族醛和N-甲苯基亚胺为20小时。这组聚合的[H 4 ] salen配合物通过使用低催化剂负载量为1 mol％（相对于单体salen）的硝基甲烷，在形成β-硝基醇方面表现出优异的性能（产品收率和对映体过量 ee高达98％）单位）和高对映体诱导（ee 94％）在aza-Henry产品中；以中等产率（78％）获得了β-硝胺。该催化系统也与硝基乙烷和亨利反应的情况下1-硝基丙烷运作良好，以提供在高收率和对映选择性的相应的产品顺式非对映体。该铜II -2复杂的克水平保持其性能，并在其性能没有显著损失方便回收的八倍。Cu II -2配合物对N的对映选择性氮杂-
• Diastereoselective Nitroaldol Reaction Catalyzed by Binuclear Copper(II) Complexes in Aqueous Medium
  作者：Rajendran Arunachalam、Chirayil S. Aswathi、Anjan Das、Rukhsana I. Kureshy、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/cplu.201402200

  日期：2015.1

  moiety and an oxygen‐rich oxalate dihydrizide/malonic dihydrizide spacer moiety, as well as their binuclear metal complexes [Cu212] and [Cu222], which adopt a 1:1 metal/ligand ratio, were synthesized and characterized. Both complexes were screened for their catalytic activity in the nitroaldol reaction, in which [Cu212] worked efficiently as catalyst for both substituted benzaldehyde and pyridinecarboxaldehyde

  多齿配体1和2，其中包含一个末端吡啶基部分和一个富氧的草酸盐二氢/丙二酸二氢间隔基部分，以及它们的双核金属络​​合物[Cu 2 1 2 ]和[Cu 2 2 2 ]，采用1合成并表征了：1的金属/配体比率。筛选了两种配合物在硝基羟醛反应中的催化活性，其中[Cu 2 1 2 ]有效地用作取代的苯甲醛和吡啶甲醛的催化剂，而[Cu 2 2 2]具有高度的底物特异性，并显示出对硝基取代的醛和吡啶甲醛的活性。此外，由于螺旋分子本质上是手性的，因此双核双链Cu 2螺旋分子中的立体化学结构有利于与硝基乙烷和硝基丙烷的非对映选择性合成产物，并使用1 H NMR光谱测定了它们各自的非对映选择性。
• Amide functionalized metal–organic frameworks for diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction in aqueous medium
  作者：Anup Paul、Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ra14637b

  日期：——

  The metal–organic frameworks [Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF) (L = 4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)benzoate; BDC = benzenedicarboxylate) and [Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O) work as catalysts for the diastereoselective nitroaldol reaction in aqueous medium.

  金属有机框架[Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF)（其中L = 4-(吡啶-4-基甲酰)苯甲酸根；BDC = 苯二甲酸根）和[Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O)可作为水介质中对映选择性硝基醛醇反应的催化剂。
• Synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(<scp>ii</scp>) complex: an efficient and recyclable bifunctional heterogeneous catalyst for the diastereoselective Henry reaction
  作者：Datta Markad、Sanjay K. Mandal

  DOI：10.1039/c8dt00708j

  日期：——

  describe the synthesis and structural characterization of a novel dinuclear Cu(II) complex containing a new flexible mixed pyridine-carboxylate ligand. Single crystal X-ray diffraction reveals its uniqueness with two coordinated water molecules and four uncoordinated pyridyl groups. Utilizing the bifunctional catalytic sites, it has been found to be an efficient, robust and recyclable heterogeneous catalyst

  我们描述了含有新的柔性混合吡啶-羧酸盐配体的新型双核Cu（II）配合物的合成和结构表征。单晶X射线衍射揭示了其独特性，其具有两个配位的水分子和四个未配位的吡啶基。利用双功能催化位点，已发现它是醛与硝基乙烷的非对映选择性亨利（硝基醛醇）反应的有效，坚固和可回收的非均相催化剂。