2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-nitro-1-(2-nitrophenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: CXGZYCVDPAEDKI-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 邻硝基苯甲醛 在 C₁₉H₂₂CuN₄O₇S 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（II）芳基zone配合物在水中的亨利反应中作为C H活化的催化剂

  摘要：

  三种新型水溶性铜（II）配合物[Cu（HL）（H 2 O）{（CH 3）2 NCHO}]（1），[Cu（H 2 L）2（im）4 ]·CH 3 OH （2）和[铜（HL）（CH 3 OH）] 2（μ 2 -py）（3）从铜（II），硝酸和钠（合成ž）-2-（2-（1,3-二氧代-1（苯基氨基）丁丹-2-亚甲基肼基）苯磺酸盐（NaH 2 L），在不存在（对于1）和存在咪唑（im）（对于2）或吡嗪（py）（对于3），并且功能齐全。配合物1-3已被用作立体选择性C H活化催化剂，用于模拟硝基乙烷与水中各种醛类的硝基羟醛（Henry）缩合反应。1是最具活性的催化剂，可提供64-87％的产率，顺/反非对映选择性高达77:23。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.05.030

文献信息

• Copper Complex of Aminoisoborneol Schiff Base Cu ₂ (SBAIB‐d) ₂ : An Efficient Catalyst for Direct Catalytic Asymmetric Nitroaldol (Henry) Reaction
  作者：Ramalingam Boobalan、Gene‐Hsian Lee、Chinpiao Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200337

  日期：2012.9.17

  new bifunctional copper complex of the aminoisoborneol Schiff base – Cu2(SBAIB‐d)2 – has been developed for the effective direct catalytic asymmetric Henry reaction. One mol% of this catalyst produces the expected Henry products in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). The utility of the present catalyst was also extended to the Henry reaction with nitroethane

  为有效的直接催化不对称亨利反应，开发了一种新的氨基异冰片醇席夫碱双功能铜配合物Cu 2（SBAIB-d）2。一摩尔％的这种催化剂可产生高收率（高达99％ee）的预期亨利产物，并具有出色的对映选择性（高达98％ee）。本催化剂的实用性也扩展到了与硝基乙烷和1-硝基丙烷的亨利反应，从而以中等至高的收率（高达99％）提供了相应的产物，同时具有中等至高的对映体选择性的顺式（高达98％ee）和反（高达98％ee）非对映体。该催化体系的亮点是易于操作，耐空气和湿气，需要1摩尔％的易于合成的催化剂以及对多种底物都具有很高的对映选择性。
• Enantioselective Henry reaction catalyzed by a copper(II) glucoBOX complex
  作者：B.V. Subba Reddy、Jimil George

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.012

  日期：2011.6

  A highly enantioselective Henry reaction has been developed using a chiral copper(II)–glucoBOX complex. The catalytic system works well with a wide range of aromatic, aliphatic and heteroaromatic aldehydes to afford the corresponding nitroalkanols with high enantioselectivity (up to 99%) in excellent yields (up to 95%). The catalyst shows good enantioselectivity with 10 mol % of loading at easily attainable

  使用手性铜（II）-葡萄糖BOX络合物开发了高度对映选择性的亨利反应。该催化体系可与各种芳族，脂族和杂芳族醛良好配合，以高收率（高达95％）提供具有高对映选择性（高达99％）的相应硝基链烷醇。即使在没有惰性气氛的情况下，在容易达到的温度（10℃）下，该催化剂也表现出良好的对映选择性和10摩尔％的负载量。
• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Copper(II) arylhydrazone complexes as catalysts for C H activation in the Henry reaction in water
  作者：Zhen Ma、Atash V. Gurbanov、Abel M. Maharramov、Firudin I. Guseinov、Maximilian N. Kopylovich、Fedor I. Zubkov、Kamran T. Mahmudov、Armando J.L. Pombeiro

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.030

  日期：2017.1

  water-soluble copper(II) complexes [Cu(HL)(H2O)(CH3)2NCHO}] (1), [Cu(H2L)2(im)4]·CH3OH (2) and [Cu(HL)(CH3OH)]2(μ2-py) (3) were synthesized from copper(II) nitrate and sodium (Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzene-sulfonate (NaH2L), in the absence (for 1) and presence of imidazole (im) (for 2) or pyrazine (py) (for 3), and fully characterized. The complexes 1–3 have been

  三种新型水溶性铜（II）配合物[Cu（HL）（H 2 O）（CH 3）2 NCHO}]（1），[Cu（H 2 L）2（im）4 ]·CH 3 OH （2）和[铜（HL）（CH 3 OH）] 2（μ 2 -py）（3）从铜（II），硝酸和钠（合成ž）-2-（2-（1,3-二氧代-1（苯基氨基）丁丹-2-亚甲基肼基）苯磺酸盐（NaH 2 L），在不存在（对于1）和存在咪唑（im）（对于2）或吡嗪（py）（对于3），并且功能齐全。配合物1-3已被用作立体选择性C H活化催化剂，用于模拟硝基乙烷与水中各种醛类的硝基羟醛（Henry）缩合反应。1是最具活性的催化剂，可提供64-87％的产率，顺/反非对映选择性高达77:23。
• Silver comes into play: Henry reaction and domino cycloisomerisation sequence catalysed by [Ag(<scp>i</scp>)(Pc-L)] complexes
  作者：Giorgio Tseberlidis、Monica Dell'Acqua、Daniele Valcarenghi、Emma Gallo、Elisabetta Rossi、Giorgio Abbiati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1039/c6ra22231e

  日期：——

  The Ag(i) complexes of pyridine-containing ligands with an active pendant arm are new catalysts for an old reaction: the nitroaldol condensation. When the substrates are 2-alkynylarylaldehydes, a smart cascade cycloisomerisation process can occur.

  含有活性下垂臂的吡啶配体的Ag(i)络合物是一种旧反应的新催化剂：硝基醛醇缩合反应。当底物为2-炔基芳基醛时，智能级联环异构化过程可能发生。