1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: BTEJYEKSJZDWDU-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-甲氧基苯甲醛 在 Ni(H2O)2(MeOH)((Z)-2-(2-(1,3-dioxo-1-(phenylamino)butan-2-ylidene)hydrazinyl)benzenesulfonate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酰苯胺的芳基azo与单核镍（II）配合物及其在硝基羟醛反应中的催化活性

  摘要：

  摘要新的单核镍（II）配合物[Ni（HL 1）（H 2 O）2（CH 3 OH）]（1，NaH 2 L 1 =钠（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯氨基）丁-2-亚甲基）肼基）苯磺酸盐）和[Ni（H 2 L 2）2（H 2 O）4] [（CH 3）2 SO）2]（2，H 3 L 2 =合成（Z）-2-（2-（1,3-二氧-1-（苯基氨基）丁烷-2-亚甲基肼基）苯甲酸）并通过IR和ESI-MS光谱，元素和X-进行表征射线晶体结构分析。化合物1和2均作为脂肪族和芳香族醛与硝基乙烷在不同溶剂（例如乙腈，甲醇或水中）的非对映选择性硝基缩醛（Henry）反应的均相催化剂。发现络合物1是在水性介质中进行亨利反应的更有效的催化剂，可提供具有良好收率（67-82％）和非对映选择性的β-硝基醇（同/反59：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.09.037

文献信息

• Zinc metal–organic frameworks: efficient catalysts for the diastereoselective Henry reaction and transesterification
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt00219a

  日期：——

  Three new amidoterephthalate ligands are utilized to synthesize three new zinc(ii) metal–organic frameworks which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) and transesterification reactions.

  三种新的酰胺基对苯二甲酸配体被用于合成三种新的锌（II）金属-有机框架，这些框架作为非均相催化剂用于选择性立体异构的硝基醛（Henry）和酯交换反应。
• New Highly Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by CuII and aC1-Symmetric Aminopyridine Ligand, and Its Application to the Synthesis of Miconazole
  作者：Gonzalo Blay、Luis R. Domingo、Victor Hernández-Olmos、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.200800069

  日期：2008.5.19

  A new catalytic asymmetric Henry reaction has been developed that uses a C(1)-symmetric chiral aminopyridine ligand derived from camphor and picolylamine. A variety of aromatic, heteroaromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes react with nitromethane and other nitroalkanes in the presence of DIPEA (1.0 equiv), Cu(OAc)(2)*H(2)O (5 mol %), and an aminopyridine ligand (5 mol %) to give the expected

  已开发出一种新的催化不对称亨利反应，该反应使用衍生自樟脑和甲基吡啶胺的C（1）-对称手性氨基吡啶配体。在DIPEA（1.0当量），Cu（OAc）（2）* H（2）O（5 mol％）和氨基吡啶的存在下，各种芳香族，杂芳香族，脂肪族和不饱和醛与硝基甲烷和其他硝基烷反应配体（5摩尔％），以高收率（高达99％），中等至良好的非对映选择性（高达82:18）和出色的对映选择性（高达98％）提供预期的产物。该反应是耐空气的，并且已经用于抗真菌剂咪康唑的合成中。
• Synthesis of chiral salalen ligands and their in-situ generated Cu-complexes for asymmetric Henry reaction
  作者：Ashish Dixit、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1002/chir.23019

  日期：2018.12

  Chiral salalen ligands derived from (S)‐proline and derivatives of salicyaldehydes were synthesized, and their in‐situ generated Cu (II) complexes were evaluated in the asymmetric Henry reaction. Salalen ligand of different substituents on the phenyl moiety showed remarkable effect on the enantioselectivity of nitro‐aldol product of 4‐nitrobenzaldehyde and nitromethane. Cu (II) complex generated in

  合成了衍生自（S）-脯氨酸和水杨醛衍生物的手性Salalen配体，并在不对称Henry反应中评估了它们原位生成的Cu（II）配合物。苯基部分上不同取代基的Salalen配体对4-硝基苯甲醛和硝基甲烷的硝基羟醛产物的对映选择性表现出显着影响。与（S）-2-（叔丁基）-6（（（2-（（（（2-羟基-3-甲基苄基）氨基）甲基）吡咯烷烃-1-基）甲基）生成的Cu（II）络合物苯酚（10 mol％）和Cu（OAc）2 .H 2O（10 mol％）被发现是4-硝基苯甲醛与硝基甲烷之间硝基-羟醛反应的较好催化剂，40小时后，在35°C下，异丙醇中的相应产物收率为85％，对映体过量（ee）为88％。还以不同的取代的苯甲醛用于亨利反应的催化剂和相应的产物以22％至99％的产率和66％至92％的ee获得。4-硝基苯甲醛与前手性硝基乙烷的亨利反应产生抗选择性产物（dr  = 79/21; anti / syn），收率为91％，ee为80％。
• Asymmetric Henry reactions catalyzed by metal complexes of chiral oxazoline based ligands
  作者：A. Ebru Aydin、Seda Yuksekdanaci

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.022

  日期：2013.1

  Chiral oxazolines have been synthesized from norephedrine and pyrrole nitrile or benzoyl chloride and applied to the catalytic asymmetric Henry reactions of p-nitro aldehydes with nitromethane to provide β-hydroxy nitroalkanols in high conversion (up to 92%). The reaction was then optimized in terms of the metal, solvent, temperature, and amount of chiral ligand. The corresponding catalyst with Cu(OTf)2

  由去氧麻黄碱和吡咯腈或苯甲酰氯合成了手性恶唑啉，并将其用于对硝基醛与硝基甲烷的催化不对称亨利反应，以高转化率（高达92％）提供β-羟基硝基链烷醇。然后根据金属，溶剂，温度和手性配体的量优化反应。用Cu（OTf）2和异丙醇作为溶剂的相应催化剂给出了相应的β-硝基链烷醇对对硝基苯甲醛的最佳对映选择性（最高84％ee）。
• A Highly Diastereo- and Enantioselective Copper(I)-Catalyzed Henry Reaction Using a Bis(sulfonamide)−Diamine Ligand
  作者：Wei Jin、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1021/jo101932a

  日期：2011.1.21

  bis(sulfonamide)−diamine (BSDA) ligands were synthesized from commercially available chiral α-amino alcohols and diamines. The chiral BSDA ligand 3a, coordinated with Cu(I), catalyzes the enantioselective Henry reaction with excellent enantioselectivity (up to 99%). Moreover, with the assistance of pyridine, a CuBr−3a system promotes the diastereoselective Henry reaction with various aldehyde substrates

  从市售的手性α-氨基醇和二胺合成了一系列的双（磺酰胺）-二胺（BSDA）配体。与Cu（I）配位的手性BSDA配体3a以优异的对映选择性（高达99％）催化对映选择性亨利反应。此外，借助吡啶，CuBr- 3a系统可促进与各种醛底物的非对映选择性亨利反应，并以高达99％的收率和32.3：1的顺/反选择性提供相应的顺选择性加合物。顺式加合物的对映体过量为97％。