(1S,2S)-1-(2-furyl)-2-nitropropyl-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(2-furyl)-2-nitropropyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1R,2S)-1-(2-furyl)-2-nitropropylcarbamic acid tert-butyl ester；(1S,2S)-tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-nitropropylcarbamate；tert-butyl (1S,2S)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropylcarbamate；tert-butyl N-[(1S,2S)-1-(furan-2-yl)-2-nitropropyl]carbamate
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₅
• 分子量: 270.285
• InChiKey: RLBIKFMQRRNBQG-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 tert-butyl N-[furan-2-yl-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]carbamate 在 氢氧化铯 、 N-苄基奎宁氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到(1S,2S)-1-(2-furyl)-2-nitropropyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下的不对称 Aza-Henry 反应：实验和理论研究

  摘要：

  提出了在相转移条件下有效的催化不对称氮杂-亨利反应。该方法基于各硝基烷烃与α-酰氨基砜在甲苯作为溶剂中并在辛可酮衍生的铵催化剂存在下通过CsOH x H 2 O碱进行的反应。这种直接的 aza-Henry 反应表现出有趣的特征，它对不可烯醇化和烯醇化醛衍生的偶氮甲碱均有效，并且对硝基甲烷以外的硝基烷烃的耐受性可用于生产 β-硝基胺。通过提供 (a) 不同取代的 1,2-二胺不对称合成的直接途径和 (b) γ-氨基 α, β-不饱和酯的新不对称合成通过催化作用证明了所描述方法的合成价值, 高度对映选择性的功能化烯基与偶氮甲碱的正式加成。最后，已经确定了很好地符合观察到的对映选择性的首选 TS。最值得注意的是，预测了催化剂-硝基化合物-亚胺络合物的不寻常氢键模式，其中催化剂 OH 基团与硝基化合物的 NO2 基团相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja800253z

文献信息

• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。
• Dinuclear Zinc-Catalyzed Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Barry M. Trost、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ol070618e

  日期：2007.5.1

  The dinuclear zinc catalyst 1a was found to catalyze the addition of nitroalkanes to carbamate-protected imines. This aza-Henry reaction proceeds with high enantioselectivity when various carbamate-protected imines are used. alpha,beta-Unsaturated imines proved to be a particularly useful class of substrate routinely giving the alpha-nitro amine products in high enantiomeric excess.

  发现双核锌催化剂1a催化将硝基烷烃加到氨基甲酸酯保护的亚胺上。当使用各种氨基甲酸酯保护的亚胺时，该氮杂-亨利反应以高对映选择性进行。事实证明，α，β-不饱和亚胺是一类特别有用的底物，通常以高对映体过量的形式产生α-硝基胺产物。
• Asymmetric aza-Henry reaction of BOC-protected imines with zinc-FAM catalyst
  作者：Nurzhan Beksultanova、Özdemir Doğan

  DOI：10.1080/00397911.2024.2303054

  日期：2024.3.3

  Derivatives of ferrocenyl-substituted aziridinyl methanol (FAM) ligands were used with zinc metal for asymmetric aza-Henry (nitro-aldol) reaction of N-Boc protected imines with nitroalkanes. At opt...

  二茂铁基取代的氮丙啶基甲醇 (FAM) 配体的衍生物与锌金属一起用于 N-Boc 保护的亚胺与硝基烷烃的不对称氮杂亨利（硝基醇醛）反应。在选择...
• Highly Enantioselective Thiourea-Catalyzed Nitro-Mannich Reactions
  作者：Tehshik P. Yoon、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/anie.200461814

  日期：2005.1.7
• Highly <i>anti</i>-Selective Asymmetric Nitro-Mannich Reactions Catalyzed by Bifunctional Amine-Thiourea-Bearing Multiple Hydrogen-Bonding Donors
  作者：Chun-Jiang Wang、Xiu-Qin Dong、Zhi-Hai Zhang、Zhi-Yong Xue、Huai-Long Teng

  DOI：10.1021/ja803538x

  日期：2008.7.1

  Highly anti-selective and enantioselective nitro-Mannich reactions have been achieved for a broad spectrum of substrates catalyzed by chiral bifunctional multiple hydrogen-bonding-donor amine-thioureas. Multiple hydrogen-bonding donors play a significant role in accelerating reactions and improving yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.