dimethyl 2-methyl-1-(p-tolylamino)propylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-1-(p-tolylamino)propylphosphonate
• 英文别名: N-[1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-methylpropyl]-4-methylaniline
• 化学式: C₁₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 271.296
• InChiKey: CRDPZFUHRPOBDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 异丁醛 、 三甲氧基磷 在 盐酸 、 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到dimethyl 2-methyl-1-(p-tolylamino)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  水中的有机反应：一种直接从硝基化合物开始高效合成α-氨基膦酸酯的独特新方法†

  摘要：

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。

  DOI：

  10.1021/jo901765s

文献信息

• Microwave-assisted solvent-free and catalyst-free Kabachnik–Fields reactions for α-amino phosphonates
  作者：Xue-Jun Mu、Mao-Yi Lei、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.027

  日期：2006.2

  A highly efficient solvent-free and catalyst-free method for the synthesis of α-amino phosphonates is developed by a microwave-assisted three-component Kabachnik–Fields reaction involving aldehyde, amine, and dimethyl phosphite.

  微波辅助的三组分Kabachnik-Fields反应（涉及醛，胺和亚磷酸二甲酯）开发了一种高效的无溶剂和无催化剂的α-氨基膦酸酯合成方法。
• Organic Reactions in Water: A Distinct Novel Approach for an Efficient Synthesis of α-Amino Phosphonates Starting Directly from Nitro Compounds
  作者：Biswanath Das、Gandham Satyalakshmi、Kanaparthy Suneel、Kongara Damodar

  DOI：10.1021/jo901765s

  日期：2009.11.6

  A distinct approach for high-yielding synthesis of α-amino phosphonates has been discovered through three-component reaction of nitro compounds, aldehydes, or ketones and dialkyl or trialkyl phosphites using indium in dilute aqueous HCl at room temperature. This one-pot conversion consists of the following steps: (i) reduction of nitro compounds to amines, (ii) formation of imines from amines and carbonyl

  通过在室温下在稀盐酸水溶液中使用铟使硝基化合物，醛或酮与亚磷酸二烷基酯或三烷基亚磷酸酯发生三组分反应，已发现了一种高产率合成α-氨基膦酸酯的独特方法。这一一锅转化包括以下步骤：（i）将硝基化合物还原为胺，（ii）由胺和羰基化合物形成亚胺，以及（iii）亚胺的氢膦酰化。