trans-2-methylcyclopentyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-methylcyclopentyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-methylcyclopentyl] benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LGGLVEOTOAAWIN-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,7aS)-2-phenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxine 在 2,2-双(过氧化叔丁基)丁烷 、 tri-tert-butoxysilanethiol 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 cyclopentylmethyl benzoate 、 trans-2-methylcyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  双环亚苄基缩醛衍生的2-苯基-1,3-二恶烷-2-基的开环β-断裂中的区域选择性

  摘要：

  这 硫醇催化的自由基链氧化还原重排为 苯甲酸酯许多的顺和-反式-融合双环亚苄基缩醛大约在1℃时研究了由1,3-二醇衍生的衍生物。130°C回流辛烷。引发剂和催化剂 这种类型的反应包括 二-叔丁基过氧化 和这个结合 三异丙基甲硫醇。这苯甲酸酯 由β-分裂中间体2-苯基-1,3-二恶烷-2-基与 环己烷环或环戊烷环，并且每个基团有两种裂解方式，可以生成伯或仲的3-苯甲酰氧基烷基基团。β-分裂的区域选择性取决于环连接是顺式还是反式，因此有很大不同，因此反式异构体优先提供伯烷基自由基，而顺式异构体则提供仲自由基。密度泛函计算表明，β分裂经历了类似产物的过渡状态，其中新兴自由基中心的几何形状非常接近于平面。这些双环1，3-二恶烷-2-基在β-断裂中观察到的区域选择性可以通过热力学驱动力，过渡态的电荷转移稳定度和伞角应变程度之间的相互作用来理解。在新兴的激进中心。

  DOI：

  10.1039/b208200b

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of (Alkoxymethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Rachel A. James、Nobuyuki Koike、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/jo980583j

  日期：1998.9.1

  The use of imidate esters as potential replacements for diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in the Mitsunobu reaction is described. A series of secondary alcohols were allowed to react with (chloromethylene)dimethylammonium chloride, generated from dimethylformamide (DMF) and oxalyl chloride, to give imidate esters. Reaction of these salts with potassium benzoate or potassium phthalimide

  描述了在Mitsunobu反应中使用亚氨酸酯作为偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的潜在替代物。使一系列仲醇与由二甲基甲酰胺（DMF）和草酰氯生成的（氯亚甲基）二甲基氯化铵反应，得到亚氨酸酯。这些盐与苯甲酸钾或邻苯二甲酰亚胺钾的反应以极好的收率得到了S（N）2取代的产物，且立体化学清晰易懂。讨论了反应条件的优化，作为通过减少所需亲核试剂的量来增加该方法的原子经济性的手段。
• PIPERIDINES AS MENIN INHIBITORS
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3452461B1

  公开（公告）日：2021-09-08