2-chlorophenyl phenyl selenide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenyl phenyl selenide
• 英文别名: (2-chlorophenyl)(phenyl)selane；1-Chloro-2-phenylselanylbenzene
• 化学式: C₁₂H₉ClSe
• 分子量: 267.616
• InChiKey: WRGVGUAHWDWVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 水 、 次磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chlorophenyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且无催化剂的芳基硒醇与芳族重氮盐反应合成二芳基硒化物的方法

  摘要：

  我们在此描述一种简单且无催化剂的方法，该方法是通过使用二芳基二硒化物和次磷酸（H 3 PO 2），以四氢呋喃为溶剂，通过四氟硼酸芳族重氮鎓盐与芳基硒醇的反应来合成二芳基硒化物。这是直接的亲核芳族取代（SNAr）反应，使用带有吸电子和供电子基团的二芳基二硒化物和烯二唑鎓盐以中等至良好的收率提供相应的二芳基硒化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.086

文献信息

• Trichloroisocyanuric Acid‐Promoted Synthesis of Arylselenides and Aryltellurides from Diorganyl Dichalcogenides and Arylboronic Acids at Ambient Temperature
  作者：Nan Sun、Kai Zheng、Pengyuan Sun、Yang Chen、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.202100371

  日期：2021.7.20

  method for the synthesis of arylselenides and aryltellurides has been established based on the oxidative cross-coupling between diorganyl dichalcogenides and aryl boronic acids. With trichloroisocyanuric acid as an oxidant, the reaction proceeded smoothly to afford the desired products in 45–97% yields at ambient temperature. Three reaction reagents used in this method are stoichiometric and the oxidation

  基于二有机二硫属元素化物和芳基硼​​酸之间的氧化交叉偶联，建立了一种无过渡金属合成芳基硒化物和芳基碲化物的方法。以三氯异氰尿酸为氧化剂，反应顺利进行，在室温下以 45-97% 的产率得到所需产物。该方法中使用的三种反应试剂都是化学计量的，氧化副产物异氰脲酸可以很容易地分离和回收。除了芳基硼酸，芳基三氟硼酸盐和芳基三羟基硼酸盐也能够进行这种转化。
• New routes for the synthesis of unsymmetrical diarylselenides: Effect of heat, light and ultrasound
  作者：Amber J. Sahani、Anand S. Burange、Seema D. Thakur、Radha V. Jayaram

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110534

  日期：2019.10

  presence of sunlight and UV light but also under thermal condition for comparison study. Moreover, ultrasound assisted new catalytic protocol was developed using Ni(II)/L-proline system in DMSO with the advantage of shorter reaction time compared to earlier reports. We have also developed a new C-Se cross coupling reaction where phenylselenyl chloride and arylhydrazine hydrochlorides were effectively coupled

  在此，我们报道了在没有催化剂的情况下二苯基二硒化物与取代的苯肼盐酸盐的光化学偶联。该协议不仅是在阳光和紫外线的存在下开发的，而且是在热条件下进行比较研究的。此外，在DMSO中使用Ni（II）/ L-脯氨酸系统开发了超声辅助的新催化方案，与之前的报道相比，该方法具有反应时间更短的优势。我们还开发了一种新的C-Se交叉偶联反应，其中使用发达的催化系统有效地偶联了苯基硒基氯和芳基肼盐酸盐。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。
• Metal‐Free Photochemical C−Se Cross‐Coupling of Aryl Halides with Diselenides
  作者：Ruizhe Wang、Xinyu Wang、Shuai Mao、Yahao Zhao、Bo Yuan、Xue‐Yan Yang、Jianjun Li、Zhengkai Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200042

  日期：2022.4.26

  A light-mediated C−Se bond coupling reaction of aryl halides with diselenides under mild photocatalyst-free conditions for preparing aryl selenoethers has been achieved. The transformation is charactered by readily available materials, mild conditions, broad substrate scope and high efficiency. A reasonable mechanism has been proposed based on the preliminary mechanistic investigation. The protocol

  已经实现了在温和的无光催化剂条件下芳基卤化物与二硒化物的光介导 C-Se 键偶联反应，用于制备芳基硒醚。该转化具有材料易得、条件温和、底物范围广、效率高等特点。在初步机理研究的基础上，提出了合理的机理。该协议还适用于通过使用二硫化物和二碲化物来锻造 C-S 键和 C-Te 键。
• Rapid and precise preparation of reactive benzeneselenolate solutions by reduction of diphenyl diselenide with hydrazine–sodium methanolate
  作者：Lars Henriksen、Nicolai Stuhr-Hansen

  DOI：10.1039/a903686e

  日期：——

  Solutions of sodium benzeneselenolate sufficiently reactive to effect aromatic substitution and ester dealkylation are prepared in DMSO or NMP from diphenyl diselenide and hydrazine hydrate by titration with methanolic sodium methanolate.

  在二甲亚砜和二水合肼中，通过甲醇甲醇钠滴定，在二甲基亚砜或NMP中制备具有足够活性以实现芳族取代和酯脱烷基反应的苯硒酸钠溶液。