(1R,2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: RJLBARYQURHXMB-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(3-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 以61的产率得到(1R,2S)-2-amino-1-(3-methoxyphenyl)propan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Organic Letters 2014, 16, 3496 -3499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 asymmetric Nd/Na heterobimetallic catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流平台中的自组装不对称催化剂：反选择性催化不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  的抗-选择性催化不对称硝基醛醇反应，表现在一个连续流动的平台。通过酰胺基手性配体NdO 1/5（O i Pr）13/5，NaHMDS和无共价键的多壁碳纳米管的自组装，可以轻松制备所需的Nd / Na非均相催化剂。将装有Nd / Na催化剂的不锈钢柱合并到流动系统中，以高立体选择性促进硝基羟醛反应。具有非均相催化剂的流动系统避免了淬火操作，并且冷却系统被最小化。

  DOI：

  10.1021/ol501432h

文献信息

• Asymmetric Henry reactions of aldehydes with various nitroalkanes catalyzed by copper(II) complexes of novel chiral<i>N</i>-monoalkyl cyclohexane-1,2-diamines
  作者：Fei Liu、Shaohua Gou、Lei Li

  DOI：10.1002/aoc.3107

  日期：2014.3

  2‐diamine (3g), the reaction was optimized in terms of the metal ion, temperature, solvent and base. Further experiments indicated that the complex, 3g–Cu(OAc)2, was an efficient catalyst in the asymmetric Henry reaction between different aldehydes and nitromethane, and the desired products have been obtained with high chemical yields (up to 99%) and high enantiomeric excess (up to 93%). The optimized catalyst

  从反式-环己烷-1，2-二胺设计合成了许多新颖的手性二胺3（1 R，2 R）-N-单烷基环己烷-1，2-二胺，并将其用于苯甲醛的催化不对称亨利反应和硝基甲烷可提供高收率（高达99％）和良好的对映体过量（高达89％）的β-硝基醇。通过使用配体（1 R，2 R）-N 1-（4-甲基戊烷-2-基）环己烷-1,2-二胺（3g），根据金属离子，温度，溶剂和碱对反应进行了优化。进一步的实验表明，复合物3g –Cu（OAc）2是在不同醛和硝基甲烷之间不对称亨利反应中有效的催化剂，并且以高化学收率（高达99％）和高对映体过量（高达93％）获得了所需的产物。优化催化剂促进各种醛底物和硝基烷的非对映Henry反应，这给了相应的抗与高达99％的产率和83:17 -选择性加合物的抗/顺式选择性。放大至克量后，以良好的选择性（93％ee）以良好的收率（96％）获得了β-硝基醇。在先前提出的过渡态模型的基础上，初步解释了手性诱导机理。版权所有©2014
• Enantioselective Henry and Aza-Henry Reaction in the Synthesis of (<i>R</i>)-Tembamide Using Efficient, Recyclable Polymeric Cu^IIComplexes as Catalyst
  作者：Anjan Das、Manoj K. Choudhary、Rukhsana I. Kureshy、Tamal Roy、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/cplu.201402078

  日期：2014.8

  Chiral copper(II) polymeric [H4]salen (salen=bis[(salicylidene)ethylenediaminato]) complexes CuII‐1–3 were generated in situ and used as efficient catalysts in the asymmetric Henry and aza‐Henry reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes and N‐tosylimines in the presence of various nitroalkanes at room temperature (27±2 °C) for 20 hours. This group of polymeric [H4]salen complexes demonstrated

  手性铜（II）的聚合物[H 4 ]沙仑（沙仑=双[（亚水杨基）ethylenediaminato]）配合物的Cu II -1 - 3原位产生和用作在不对称亨利有效的催化剂和各种芳族的氮杂-亨利反应在室温（27±2°C）下，在各种硝基烷存在下，脂肪族醛和N-甲苯基亚胺为20小时。这组聚合的[H 4 ] salen配合物通过使用低催化剂负载量为1 mol％（相对于单体salen）的硝基甲烷，在形成β-硝基醇方面表现出优异的性能（产品收率和对映体过量 ee高达98％）单位）和高对映体诱导（ee 94％）在aza-Henry产品中；以中等产率（78％）获得了β-硝胺。该催化系统也与硝基乙烷和亨利反应的情况下1-硝基丙烷运作良好，以提供在高收率和对映选择性的相应的产品顺式非对映体。该铜II -2复杂的克水平保持其性能，并在其性能没有显著损失方便回收的八倍。Cu II -2配合物对N的对映选择性氮杂-
• Process for the Preparation of Metaraminol
  申请人：LABORATORI ALCHEMIA S.R.L.

  公开号：US20170210696A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Object of the invention is a process for the preparation of Metaraminol and the salts thereof, in particular its pharmaceutically acceptable salts, especially Metaraminol bi-L-tartrate. Object of the invention is also the use of a novel catalyst and a novel ligand for the synthesis of Metaraminol and its salts.

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。
• Catalytic Asymmetric Henry Reaction of Nitroalkanes and Aldehydes Catalyzed by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′<i>-</i>Dioxide/Cu(I) Complex
  作者：Hongjiang Mei、Xiao Xiao、Xiaohu Zhao、Bing Fang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo5027832

  日期：2015.2.20

  An easily available N,N′-dioxide/Cu(I) complex has been developed for the catalytic asymmetric nitroaldol (Henry) reaction of aldehydes with nitroethane. Under mild reaction conditions, a series of substituted aromatic, heteroaromatic and α,β-unsaturated aldehydes are transformed to the corresponding anti-β-nitroalcohols in good to excellent yields (up to 99%) with moderate to good dr (up to 16.7:1

  已开发出一种易于获得的N，N'-二氧化物/ Cu（I）络合物，用于醛与硝基乙烷的催化不对称硝基醛醇（Henry）反应。下温和的反应条件下，一系列的取代的芳族，杂芳族和α，β -不饱和醛转化为相应的抗-β-硝基醇以良好至优异的产率（高达99％）的中度至良好博士（高达1670： 1 anti / syn）和高ee值（高达97％）。除硝基乙烷外，还使用硝基甲烷和1-硝基丙烷作为亲核试剂，并获得了良好的对映选择性。
• 反応容器、並びに光学活性アンチ−１，２−ニトロアルカノール化合物の製造方法、及び製造装置
  申请人：公益財団法人微生物化学研究会

  公开号：JP2015209409A

  公开（公告）日：2015-11-24

  【課題】高アンチ選択的に、かつ極めて高い不斉収率で光学活性アンチ−１，２−ニトロアルカノール化合物を連続合成可能な製造方法の提供。【解決手段】３−メトキシベンズアルデヒド等のアルデヒド化合物と、ニトロエタン等の炭素数２以上のニトロアルカン化合物とを、構造式（１）で表される光学活性アミド化合物、ネオジム含有化合物、ナトリウム含有化合物、及びカーボン構造体とを混合して得られる触媒を含む原料混合物を反応容器５に連続的に供給し、生成した光学活性アンチ−１，２−ニトロアルカノール化合物を、反応容器５から連続的に取り出す、光学活性アンチ−１，２−ニトロアルカノール化合物の製造方法。【選択図】図１

  提供一种能够连续合成具有高度抗选择性和极高不对称合成率的光学活性抗-1,2-硝基醇化合物的制造方法。将类似3-甲氧基苯甲醛的醛类化合物与类似硝基乙烷的碳数大于2的硝基烷烃类化合物，与结构式（1）所表示的光学活性酰胺化合物、含有钕的化合物、含有钠的化合物以及碳骨架混合，制备的催化剂原料混合物连续供给至反应容器5中，从中连续取出生成的光学活性抗-1,2-硝基醇化合物，这是一种光学活性抗-1,2-硝基醇化合物的制造方法。【图示】图1