4-nitro-3-phenylpentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenylpentanal
• 英文别名: 4-Nitro-3-phenylpentanal
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: LRKQPTVXEUHJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-3-phenylpentanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5,5-dimethoxy-3-phenyl-2-(pivaloyloxyimino)pentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的串联双酰化/ [3,3]重排：通往α-氧化肟衍生物的途径。

  摘要：

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01005j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl ethylideneazinate 、 肉桂醛 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-imidazol-2-ylidene)Au(biphenyl)Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到4-nitro-3-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过碳-碳键的氧化加成稳定金（III）催化剂

  摘要：

  低价后过渡金属催化已成为化学合成不可或缺的一部分，但均相高价过渡金属催化尚未开发，这主要是由于高价过渡金属配合物的反应性以及与其合成相关的挑战。在这里，我们报告了在环境条件下通过 Au(i) 络合物产生稳定的 Au(iii) 阳离子络合物的碳-碳键断裂。与成熟的软且亲碳的 Au(i) 催化剂相比，这种 Au(iii) 配合物表现出坚硬的亲氧路易斯酸度。例如，我们观察到 α,β-不饱和醛对选择性共轭加成的催化活化以及不饱和醛-丙二烯对 [2 + 2] 环加成反应的活化。通过对分离的 Au(iii) 活化肉桂醛中间体进行 X 射线晶体学分析，阐明了区域选择性和催化活性的起源。揭示的概念提出了一种从容易获得的前体获得高价过渡金属催化的策略。

  DOI：

  10.1038/nature14104

文献信息

• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• A Triazole Organocatalyst with Spiropyrrolidine Framework and its Application to the Catalytic Asymmetric Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Wen-Xing Liu、Si-Kai Chen、Jin-Miao Tian、Yong-Qiang Tu、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500582

  日期：2015.12.14

  A series of new water-compatible “spiropyrrolidine triazole” catalysts was designed and synthesized. The asymmetric Michael addition of nitromethane and α,β-unsaturated aldehydes in an aqueous system was investigated to evaluate these new catalysts, and the resulting adducts were obtained with excellent enantioselectivity (up to 95.5% ee) and moderate to good yield (63–88%).

  设计并合成了一系列新型的与水相容的“螺吡咯烷三唑”催化剂。研究了硝基甲烷和α，β-不饱和醛在水性体系中的不对称迈克尔加成反应，以评估这些新催化剂，并以优异的对映选择性（高达95.5％ee）和中等至良好的收率（63-88）获得了加合物。％）。
• An efficient enantioselective method for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Yongcan Wang、Pengfei Li、Xinmiao Liang、Tony Y. Zhang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b717000a

  日期：——

  The addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes under the catalysis of (S)-2-(diphenyl(trimethylsilyloxy)methyl)pyrrolidine and lithium acetate as additive afforded gamma-nitroaldehydes in good yield and up to 97% ee.

  在（S）-2-（二苯基（三甲基甲硅烷基氧基）甲基）吡咯烷和乙酸锂的催化下，将硝基烷烃添加到α，β-不饱和醛中，作为添加剂，可以得到高产率的γ-硝基醛，ee可达97％。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Silyl Nitronates to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Designer Chiral Ammonium Bifluorides:  Efficient Access to Optically Active γ-Nitro Aldehydes and Their Enol Silyl Ethers
  作者：Takashi Ooi、Kanae Doda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja0352810

  日期：2003.7.1

  Highly enantioselective Michael addition of silyl nitronates to α,β-unsaturated aldehydes has been accomplished by the utilization of designer N-spiro C2-symmetric chiral quaternary ammonium bifluoride 1 as an efficient catalyst, providing direct access to both optically active γ-nitro aldehydes, a very useful precursor to various complex organic molecules including aminocarbonyls, and their enol silyl

  通过利用设计师 N-螺 C2-对称手性季铵二氟化物 1 作为有效催化剂，将硝基甲硅烷基酯与 α,β-不饱和醛进行高度对映选择性迈克尔加成，可直接获得具有旋光活性的 γ-硝基醛，一种非常有用的各种复杂有机分子的前体，包括氨基羰基化合物及其烯醇甲硅烷基醚，一种具有潜在合成效用的 Mukaiyama 供体，可用于进一步的选择性转化。例如，硝基三甲基甲硅烷基酯 2（R1 = Me）与反式肉桂醛（R2 = Ph，R3 = H）在 (R,R)-1 (2 mol %) 存在下在甲苯中的反应在 -78 时顺利进行°C 得到所需的烯醇甲硅烷基醚 3 (R1 = Me, R2 = Ph, R3 = H)，分离产率为 90% (anti/syn = 83:17)，ee (反异构体) 为 97%，
• Tandem double acylation/[3,3]-rearrangement of aliphatic nitro compounds: a route to α-oxygenated oxime derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1039/c9ob01005j

  日期：——

  A new tandem double acylation/rearrangement reaction of nitro compounds is described. It has a broad substrate scope allowing the mild and efficient synthesis of α-acyloxy oxime esters in high yields and regioselectivity. According to the obtained data, the mechanism for transformation was proposed. The utility of the obtained α-hydroxy oxime esters was demonstrated.

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。