dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl (7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate；3-dimethoxyphosphoryl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃O₆P
• 分子量: 284.205
• InChiKey: HWQIDGWYRKMFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 亚磷酸二甲酯 在 C₁₇H₁₇Br₂N₃OPd 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  螯合N-杂环卡宾钯配合物对香豆素选择性磷酸化的催化活性

  摘要：

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.015

文献信息

• Catalytic activity of chelating N-heterocyclic carbene palladium complexes towards selective phosphorylation of coumarins
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Jinwei Yuan、Yongmei Xiao、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.015

  日期：2016.9

  The catalytic activity of a series of heteroaryl coordinated chelating N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes bearing different N-substituents, NHC backbones and chelating rings towards the phosphorylation of coumarins, and the relationship between the activity and the structure are presented. The results showed that the chelating NHC palladium complex Ia–b bearing the most σ-donating backbone

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。