dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl (7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate；3-dimethoxyphosphoryl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₃O₆P
• 分子量: 284.205
• InChiKey: HWQIDGWYRKMFDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 亚磷酸二甲酯 在 C₁₇H₁₇Br₂N₃OPd 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到dimethyl (7-hydroxy-4-methylcoumarin-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  螯合N-杂环卡宾钯配合物对香豆素选择性磷酸化的催化活性

  摘要：

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.06.015