4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2,4,5-trichloro benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2,4,5-trichloro benzenesulfonate
• 英文别名: (4-Methyl-2-oxochromen-7-yl) 2,4,5-trichlorobenzenesulfonate；(4-methyl-2-oxochromen-7-yl) 2,4,5-trichlorobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₆H₉Cl₃O₅S
• 分子量: 419.669
• InChiKey: WCEIICCCLMBZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氯苯磺酰氯 、 羟甲香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl 2,4,5-trichloro benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代香豆素衍生物的 ROS 抑制活性和细胞毒性评估。

  摘要：

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物

  DOI：

  10.2174/1573406415666190826153001

文献信息

• Coumarin sulfonates: New alkaline phosphatase inhibitors; in vitro and in silico studies
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal、Syeda Abida Ejaz、Abdul Hameed、Mariya al-Rashida、Shahnaz Perveen、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.003

  日期：2017.5

  A library of coumarin derived sulfonyl esters (1-38) was synthesized by reacting various hydroxy coumarins with different alkyl and aryl sulfonyl chlorides. All compounds were evaluated for their potential to inhibit alkaline phosphatases (hTNAP and hIAP). Most of the compounds were found to be inhibitors of APs. Compound 20 was found to be the most active hIAP inhibitor (IC50 = 1.11 +/- 0.15 mu M), whereas, compound 13 was found to be the most active hTNAP inhibitor (IC50 = 0.58 +/- 0.17 mu M). Detailed structure activity relationship studies (SAR), and molecular docking studies were carried out to identify structural elements necessary for AP inhibition, in addition to rationalize most probable binding site interaction of the inhibitors with the AP enzymes. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物