7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methylcoumarin
• 英文别名: 7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methyl-1-benzopyran-2-one；7-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4-methyl-2H-chromen-2-one；7-[(2-chlorophenyl)methoxy]-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD01183116
• 分子量: 300.741
• InChiKey: SLXKQTLPMAJBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methylcoumarin 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methyl-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过4-甲基香豆素与Lawesson试剂的反应制备4-甲基-2-硫代香豆素的有效方法†

  摘要：

  通过使合适的4-甲基香豆素与Lawesson's Reagent在热的无水甲苯中反应，已经制得了一种简单而方便的方法来制备4-甲基-2-硫代香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420443
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-(2-chlorobenzyloxy)-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Characterization and a-Chymotrypsin Activity of 7-O-Substituted Derivatives of 7-Hydroxy-4-methyl-1-benzopyran-2-one

  摘要：

  在本项工作中，合成了一系列7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（3a-l）的O-烷基/芳基/酰基取代衍生物。母体化合物7-羟基-4-甲基-1-苯并吡喃-2-酮（1）通过间苯二酚（a）与乙酰乙酸乙酯（b）在浓硫酸存在下的偶联反应制备而成。进一步地，通过使用氢化钠作为碱和DMF作为溶剂，将母体化合物用不同的亲电试剂（2a-l）处理，制备出O-取代衍生物。这些合成化合物的结构通过IR、EI-MS和1H NMR进行了表征。这些衍生物还针对α-胰凝乳蛋白酶进行了酶抑制活性的筛选。所有化合物均展现出不同程度的α-胰凝乳蛋白酶活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15374