4-sulfonate-2,2,6,6-tetramethyl piperidinooxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-sulfonate-2,2,6,6-tetramethyl piperidinooxyl
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₄S
• 分子量: 312.41
• InChiKey: MYIZLHLECNZXOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sulfonate-2,2,6,6-tetramethyl piperidinooxyl 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到4-azido-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and anti-herpes simplex virus type 1 evaluation of 4-substituted-1H-1,2,3-triazole-nitroxyl-linked hybrids

  摘要：

  HSV 疾病遍布全球。抗疱疹病毒药物是临床上的一个难题，尤其是在免疫力低下的 1 型单纯疱疹病毒感染者中。在这项工作中，合成了由 TEMPOL 衍生的 4-取代-1,2,3-1H-1,2,3-三唑连接的亚硝基自由基，并评估了它们抑制 HSV-1 体外复制的能力。通过红外光谱和元素分析对亚硝基衍生物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射测定了其中三种衍生物的晶体结构。四个杂交分子显示出重要的抗HSV-1活性，IC50值介于0.80至1.32 µM之间。其中一种硝基衍生物的活性尤其高于阿昔洛韦（IC50 = 0.99 µM）。与参考抗病毒药物相比，所有测试化合物都是更具选择性的抑制剂。其中，两个化合物的选择性分别是阿昔洛韦（IC50 0.80 µM; 选择性指数 CC50/IC50 3886）的 4.5 倍（IC50 1.10 µM; 选择性指数 CC50/IC50 6698）和 7.7 倍（IC50 0.99 µM; 选择性指数 CC50/IC50: 869）。由于这些硝基衍生物具有抗带状疱疹活性和良好的选择性，可被选为主要化合物。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10094-2
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 4-sulfonate-2,2,6,6-tetramethyl piperidinooxyl
  参考文献：
  名称：

  Chemistry and anti-herpes simplex virus type 1 evaluation of 4-substituted-1H-1,2,3-triazole-nitroxyl-linked hybrids

  摘要：

  HSV 疾病遍布全球。抗疱疹病毒药物是临床上的一个难题，尤其是在免疫力低下的 1 型单纯疱疹病毒感染者中。在这项工作中，合成了由 TEMPOL 衍生的 4-取代-1,2,3-1H-1,2,3-三唑连接的亚硝基自由基，并评估了它们抑制 HSV-1 体外复制的能力。通过红外光谱和元素分析对亚硝基衍生物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射测定了其中三种衍生物的晶体结构。四个杂交分子显示出重要的抗HSV-1活性，IC50值介于0.80至1.32 µM之间。其中一种硝基衍生物的活性尤其高于阿昔洛韦（IC50 = 0.99 µM）。与参考抗病毒药物相比，所有测试化合物都是更具选择性的抑制剂。其中，两个化合物的选择性分别是阿昔洛韦（IC50 0.80 µM; 选择性指数 CC50/IC50 3886）的 4.5 倍（IC50 1.10 µM; 选择性指数 CC50/IC50 6698）和 7.7 倍（IC50 0.99 µM; 选择性指数 CC50/IC50: 869）。由于这些硝基衍生物具有抗带状疱疹活性和良好的选择性，可被选为主要化合物。

  DOI：

  10.1007/s11030-020-10094-2

文献信息

• Chemistry and anti-herpes simplex virus type 1 evaluation of 4-substituted-1H-1,2,3-triazole-nitroxyl-linked hybrids
  作者：Anna C. Cunha、Vitor F. Ferreira、Maria G. F. Vaz、Rafael A. Allão Cassaro、Jackson A. L. C. Resende、Carolina Q. Sacramento、Jéssica Costa、Juliana L. Abrantes、Thiago Moreno L. Souza、Alessandro K. Jordão

  DOI：10.1007/s11030-020-10094-2

  日期：2021.11

  HSV disease is distributed worldwide. Anti-herpesvirus drugs are a problem in clinical settings, particularly in immunocompromised individuals undergoing herpes simplex virus type 1 infection. In this work, 4-substituted-1,2,3-1H-1,2,3-triazole linked nitroxyl radical derived from TEMPOL were synthesized, and their ability to inhibit the in vitro replication of HSV-1 was evaluated. The nitroxide derivatives were characterized by infrared spectroscopy and elemental analysis, and three of them had their crystal structures determined by single-crystal X-ray diffraction. Four hybrid molecules showed important anti-HSV-1 activity with IC50 values ranged from 0.80 to 1.32 µM. In particular, one of the nitroxide derivatives was more active than Acyclovir (IC50 = 0.99 µM). All compounds tested were more selective inhibitors than the reference antiviral drug. Among them, two compounds were 4.5 (IC50 0.80 µM; selectivity index CC50/IC50 3886) and 7.7 times (IC50 1.10 µM; selectivity index CC50/IC50 6698) more selective than acyclovir (IC50 0.99 µM; selectivity index CC50/IC50: 869). These nitroxide derivatives may be elected as leading compounds due to their antiherpetic activities and good selectivity.

  HSV 疾病遍布全球。抗疱疹病毒药物是临床上的一个难题，尤其是在免疫力低下的 1 型单纯疱疹病毒感染者中。在这项工作中，合成了由 TEMPOL 衍生的 4-取代-1,2,3-1H-1,2,3-三唑连接的亚硝基自由基，并评估了它们抑制 HSV-1 体外复制的能力。通过红外光谱和元素分析对亚硝基衍生物进行了表征，并通过单晶 X 射线衍射测定了其中三种衍生物的晶体结构。四个杂交分子显示出重要的抗HSV-1活性，IC50值介于0.80至1.32 µM之间。其中一种硝基衍生物的活性尤其高于阿昔洛韦（IC50 = 0.99 µM）。与参考抗病毒药物相比，所有测试化合物都是更具选择性的抑制剂。其中，两个化合物的选择性分别是阿昔洛韦（IC50 0.80 µM; 选择性指数 CC50/IC50 3886）的 4.5 倍（IC50 1.10 µM; 选择性指数 CC50/IC50 6698）和 7.7 倍（IC50 0.99 µM; 选择性指数 CC50/IC50: 869）。由于这些硝基衍生物具有抗带状疱疹活性和良好的选择性，可被选为主要化合物。