4-methyl-7-((3-oxobutan-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-((3-oxobutan-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methyl-7-(1-methyl-2-oxopropoxy)-2H-chromen-2-one；4-methyl-7-(3-oxobutan-2-yloxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD02079605
• 分子量: 246.263
• InChiKey: VEHSZAAJWDVJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-((3-oxobutan-2-yl)oxy)-2H-chromen-2-one 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Acetyl-7-(acetyloxy)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性和角型呋喃香豆素衍生物的羟基自由基合成与光氧化

  摘要：

  通过羟基香豆素与3-氯-2-丁酮的Williamson反应，然后用多磷酸环化或在强碱性溶液中加热，可以合成具有潜在光生物学特征的新型骨架结构的线性和角呋喃香豆素。合成的呋喃香豆素的光氧化反应在氯仿中和在四苯基卟啉作为单线态氧敏剂（1 O 2）存在下进行。光氧合反应通过[2 + 2]环加成反应提供光解产物，通过烯反应和[4 + 2]环加成提供光解产物。分离出光产物并通过光谱分析充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2084
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; AOYAMA K.; MATSUDA M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 6, 1907-1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of coumarin derivatives using TiCl4 as catalyst under solvent-free conditions
  作者：Hassan Valizadeh、Abbas Shockravi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.124

  日期：2005.5

  titanium(IV) chloride as a catalyst to promote the Pechmann condensation reaction with a range of phenols and β-keto esters is described.The reaction was carried out by addition of TiCl4 to a mixture of the phenol and the β-keto ester with thorough stirring in the absence of a solvent and represents an improvement on the classical Pechmann conditions. The yields of coumarins obtained via this novel protocol

  描述了氯化钛（IV）催化与一系列酚和β-酮酸酯进行Pechmann缩合反应的能力。该反应是通过将TiCl 4添加到酚和β-酮的混合物中进行的在没有溶剂的情况下充分搅拌下得到的酮酸酯，代表了对经典Pechmann条件的改进。通过该新颖方案获得的香豆素的产率明显高于使用常规方法的香豆素的产率，并且反应持续时间减少至数分钟甚至数秒。
• Microwave-Assisted Pechmann Reaction on P 2 O 5 /Molecular Sieves. Application to the Preparation of 4-Substituted Coumarins
  作者：Abbas Shockravi、Hassan Valizadeh、Majid. M. Heravi

  DOI：10.1080/10426500214886

  日期：2002.12.1

  4-Substituted coumarins were efficiently and rapidly synthesised via Pechmann condensation of phenols with ethyl acetoacetate catalyzed by P 2 O 5 /molecular sieves in satisfactory yields.

  通过P 2 O 5 /分子筛催化的苯酚与乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应，以令人满意的产率高效快速地合成了4-取代香豆素。