N^δ-(nitro)-L-argininyl-L-phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(nitro)-L-argininyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅
• 分子量: 366.377
• InChiKey: IYDLHOSLWKOIGU-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N^δ-(nitro)-L-argininyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  含有L-精氨酸类似物的二肽：一氧化氮合酶的新型同工酶选择性抑制剂。

  摘要：

  几种L-精氨酸类似物被称为一氧化氮合酶（NOS）的有效抑制剂。我们最近合成了包含此类氨基酸的二肽，并发现它们是有效的同工酶选择性NOS抑制剂。例如，S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-苯丙氨酸对iNOS的选择性是nNOS的66倍，而S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-亮氨酸和N（G）-硝基-L-精氨酸基-L-苯丙氨酸分别显示出20倍和14倍的选择性。有趣的是，S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-D-苯丙氨酸没有选择性，而S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-苯丙氨酸表现出竞争抑制作用。这些结果表明，每种NOS同工酶在L-精氨酸结合位点的C-末端附近具有不同大小的腔，并且抑制剂的选择性是由于腔大小的差异而引起的。

  DOI：

  10.1248/bpb.22.936

文献信息

• Dipeptides Containing L-Arginine Analogs: New Isozyme-Selective Inhibitors of Nitric Oxide Synthase.
  作者：Nobutaka KOBAYASHI、Tsunehiko HIGUCHI、Yasuteru URANO、Kazuya KIKUCHI、Masaaki HIROBE、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/bpb.22.936

  日期：——

  Several L-arginine analogs are known as potent inhibitors of nitric oxide synthase (NOS). We recently synthesized dipeptides containing such amino acids, and found that they are potent and isozyme-selective NOS inhibitors. For example, S-methyl-L-isothiocitrullinyl-L-phenylalanine showed 66-fold selectivity for iNOS over nNOS, while S-methyl-L-isothiocitrullinyl-L-leucine and N(G)-nitro-L-argininyl-L-phenylalanine

  几种L-精氨酸类似物被称为一氧化氮合酶（NOS）的有效抑制剂。我们最近合成了包含此类氨基酸的二肽，并发现它们是有效的同工酶选择性NOS抑制剂。例如，S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-苯丙氨酸对iNOS的选择性是nNOS的66倍，而S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-亮氨酸和N（G）-硝基-L-精氨酸基-L-苯丙氨酸分别显示出20倍和14倍的选择性。有趣的是，S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-D-苯丙氨酸没有选择性，而S-甲基-L-异硫代瓜氨酸基-L-苯丙氨酸表现出竞争抑制作用。这些结果表明，每种NOS同工酶在L-精氨酸结合位点的C-末端附近具有不同大小的腔，并且抑制剂的选择性是由于腔大小的差异而引起的。