5-{[(4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]amino}-2-hydroxy-benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{[(4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]amino}-2-hydroxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-[(4,6-dioxo-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-5-ylidene)methylamino]-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅S
• 分子量: 307.287
• InChiKey: WRQNPSVCOMYTLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 5-氨基水杨酸 、 原甲酸三乙酯 以 仲丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到5-{[(4,6-dioxo-2-thioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]amino}-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的巴比妥酸和硫代巴比妥酸衍生物作为强效脲酶抑制剂的设计与合成：结构活性关系和分子模型研究

  摘要：

  在这项研究中，在原甲酸三乙酯存在下，通过缩合巴比妥酸或硫代巴比妥酸和各自的苯胺（带有不同的取代基），合成了36种新化合物。对波克豆脲酶的体外脲酶抑制研究表明，发现巴比妥酸衍生的化合物（1 – 9和19 – 27）显示出低至中等的活性，而硫代巴比妥酸衍生的化合物（10 – 18和28 – 36）显示出显着的抑制活性。在低摩尔浓度下。在合成的化合物中，化合物（15），（12），（10），（36），（16）和（35）表现出出色的脲酶抑制作用，IC 50值分别为8.53±0.027、8.93±0.027、12.96±0.13、15±0.098、18.9±0.027和19.7±0.63μM优于参考化合物硫脲（IC 50  = 21±0.011）。化合物（11）表现出与标准品相当的活性，IC 50值为21.83±0.19μM。在计算机上对大多数活性化合物（10），（12），（15），（16），（35）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.038

文献信息

• Design and synthesis of new barbituric- and thiobarbituric acid derivatives as potent urease inhibitors: Structure activity relationship and molecular modeling studies
  作者：Abdul Rauf、Sohail Shahzad、Marek Bajda、Muhammad Yar、Faiz Ahmed、Nazar Hussain、Muhammad Nadeem Akhtar、Ajmal Khan、Jakub Jończyk

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.038

  日期：2015.9

  In this study 36 new compounds were synthesized by condensing barbituric acid or thiobarbituric acid and respective anilines (bearing different substituents) in the presence of triethyl orthoformate in good yields. In vitro urease inhibition studies against jack bean urease revealed that barbituric acid derived compounds (1–9 and 19–27) were found to exhibit low to moderate activity however thiobarbituric

  在这项研究中，在原甲酸三乙酯存在下，通过缩合巴比妥酸或硫代巴比妥酸和各自的苯胺（带有不同的取代基），合成了36种新化合物。对波克豆脲酶的体外脲酶抑制研究表明，发现巴比妥酸衍生的化合物（1 – 9和19 – 27）显示出低至中等的活性，而硫代巴比妥酸衍生的化合物（10 – 18和28 – 36）显示出显着的抑制活性。在低摩尔浓度下。在合成的化合物中，化合物（15），（12），（10），（36），（16）和（35）表现出出色的脲酶抑制作用，IC 50值分别为8.53±0.027、8.93±0.027、12.96±0.13、15±0.098、18.9±0.027和19.7±0.63μM优于参考化合物硫脲（IC 50  = 21±0.011）。化合物（11）表现出与标准品相当的活性，IC 50值为21.83±0.19μM。在计算机上对大多数活性化合物（10），（12），（15），（16），（35）