2-o-tolyl-4-p-tolylquinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-o-tolyl-4-p-tolylquinazoline
• 英文别名: 2-(o-methyl)phenyl-4-(p-methyl)phenylquinazoline；2-(2-Methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinazoline；2-(2-methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)quinazoline
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: NGLJTEMOTTVIEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-tolyl-4-p-tolylquinazoline 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2-methyl-6-(trifluoromethylthio)phenyl)-4-p-tolylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  AgSCF3作为三氟甲基硫醇化试剂的SCF3取代的2,4-二芳基喹唑啉区域选择性合成

  摘要：

  描述了一种通过串联的直接Rh催化的C-H碘化和三氟甲基硫醇化反应而制得的4-芳基-2- [2-（三氟甲硫基）芳基]喹唑啉衍生物的简便有效途径。该反应在温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，以及优异的区域选择性以及良好的产率。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700289
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-(p-tolyl)quinazoline 、 甲基三氟硼酸钾 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以30%的产率得到2-(2,6-dimethylphenyl)-4-p-tolylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III) 催化 2,4-二芳基喹唑啉与烷基三氟硼酸钾的氧化邻位-C-H 烷基化

  摘要：

  烷基三氟硼酸盐用于通过 C-H 键活化对 2,4-二取代喹唑啉进行 Rh(III) 催化的邻位烷基化。该反应在广泛的底物范围内进行得很好，提供了一种以高达 95% 的产率获得高功能喹唑啉核心结构衍生物的直接方法。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0258

文献信息

• One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source
  作者：Ziqiao Yan、Banlai Ouyang、Xunchun Mao、Wei Gao、Zhihong Deng、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/c9ra02979f

  日期：——

  A one-pot cyanation of 2,4-arylquinazoline with NIS and malononitrile has been developed.

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。
• Palladium-Catalyzed and Quinazoline-Directed C–H Selective Acetoxylation of 2-Arylquinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Song Wei、Banlai Ouyang、Zhihong Deng、Qin Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611908

  日期：2019.10

  successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O. A series of acetoxylated 2-arylquinazolines have been successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。
• 2-(2-碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方 法
  申请人：江西省林业科学院

  公开号：CN106632086B

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种2‑(2‑碘代芳基)喹唑啉类化合物及其制备方法。采用2‑芳基喹唑啉作为反应底物，使其与碘代丁二酰亚胺在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化作用下，经碳氢键活化碘化过程，反应温度为85℃，反应时间为1～2小时而得到。本发明的制备方法收率较高，反应的化学选择性优秀，反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、本发明所公开的产物均为新化合物，便于分离提纯，可适合于较大规模的制备。所得产物具有良好的应用价值以及潜在的生物活性。
• 4-芳基-2-(2-(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉的制 备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106632087B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种4‑芳基‑2‑(2‑(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉类化合物及其制备方法。采用2，4‑二芳基喹唑啉作为反应底物，在80℃条件下，与NIS在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化作用反应后，与硫三氟甲基化试剂，以碘化亚铜为催化剂，反应温度为85℃，反应时间为7～10小时，经碳氢键活化过程，从而得到4‑芳基‑2‑(2‑(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉类化合物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，所得产物具有良好药物活性，具有非常好的潜在应用前景。