5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-(Bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid；5-[bis(carboxymethyl)amino]-2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₇
• 分子量: 269.211
• InChiKey: RZMBORURRXZOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到[Cu2(5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoicacid)2(phen)2]
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Crystal Structures and Electrochemical Activities of Co(II) and Cu(II)-Complexes with 5-Aminosalicylate Derivatives

  摘要：

  5-氨基水杨酸与2-吡啶甲醛或氯乙酸钠反应，分别得到两种新配体5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸（HL1）和5-(双(羧甲基)氨基)-2-羟基苯甲酸（H2L2）。合成了两种化合物[Co(L1)2(H2O)2]·2H2O（1）和[Cu2(L2)2(phen)2]（2）（phen = 1,10-菲咯啉），并分别通过红外光谱、粉末X射线衍射、热重分析和循环伏安法进行表征。单晶X射线衍射分析显示，配合物1是单核结构，金属中心具有八面体几何构型。配合物2是双核结构，其中铜原子具有方形锥体几何构型。钴离子与两个5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸酯螯合形成单核结构。该化合物对从H2O2到H2O的还原反应具有电催化活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0462-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 、 sodium monochloroacetic acid 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 35.0h， 以90%的产率得到5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Crystal Structures and Electrochemical Activities of Co(II) and Cu(II)-Complexes with 5-Aminosalicylate Derivatives

  摘要：

  5-氨基水杨酸与2-吡啶甲醛或氯乙酸钠反应，分别得到两种新配体5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸（HL1）和5-(双(羧甲基)氨基)-2-羟基苯甲酸（H2L2）。合成了两种化合物[Co(L1)2(H2O)2]·2H2O（1）和[Cu2(L2)2(phen)2]（2）（phen = 1,10-菲咯啉），并分别通过红外光谱、粉末X射线衍射、热重分析和循环伏安法进行表征。单晶X射线衍射分析显示，配合物1是单核结构，金属中心具有八面体几何构型。配合物2是双核结构，其中铜原子具有方形锥体几何构型。钴离子与两个5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸酯螯合形成单核结构。该化合物对从H2O2到H2O的还原反应具有电催化活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-013-0462-6

文献信息

• Syntheses, Crystal Structures and Electrochemical Activities of Co(II) and Cu(II)-Complexes with 5-Aminosalicylate Derivatives
  作者：Ya-Yun Zhao、Xiu-Hua Zhao、Yue Bing、Jian-Guo Pan、Xing Li

  DOI：10.1007/s10870-013-0462-6

  日期：2013.11

  Reaction of 5-aminosalicylic acid with 2-pyridinecarboxaldehyde or sodium chloroacetate gave two new ligands 5-((pyridin-2-yl)methyleneamino)-2-hydroxybenzoic acid (HL1) and 5-(bis(carboxymethyl)amino)-2-hydroxybenzoic acid (H2L2), respectively. Two compounds [Co(L1)2(H2O)2]·2H2O (1) and [Cu2(L2)2(phen)2] (2) (phen = 1,10-phenanthroline) were synthesized and characterized by IR, PXRD, TGA and cyclic voltammetry. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals that complex 1 is a mononuclear structure and the metal center is coordinated in an octahedral geometry. Complex 2 is a dinuclear structure, in which the Cu atom is in a square pyramidal geometry. The cobalt ion is chelated by two 5-((pyridine-2-yl)methyleneamino)-2-hydroxybenzoinates to form a mononuclear structure. The compound an electrocatalytic activity of the reduction reaction from H2O2 to H2O.

  5-氨基水杨酸与2-吡啶甲醛或氯乙酸钠反应，分别得到两种新配体5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸（HL1）和5-(双(羧甲基)氨基)-2-羟基苯甲酸（H2L2）。合成了两种化合物[Co(L1)2(H2O)2]·2H2O（1）和[Cu2(L2)2(phen)2]（2）（phen = 1,10-菲咯啉），并分别通过红外光谱、粉末X射线衍射、热重分析和循环伏安法进行表征。单晶X射线衍射分析显示，配合物1是单核结构，金属中心具有八面体几何构型。配合物2是双核结构，其中铜原子具有方形锥体几何构型。钴离子与两个5-((吡啶-2-基)亚甲氨基)-2-羟基苯甲酸酯螯合形成单核结构。该化合物对从H2O2到H2O的还原反应具有电催化活性。