anti-3-hydroxy-2,3,4-trimethylpentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: anti-3-hydroxy-2,3,4-trimethylpentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2,3,4-trimethylpentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MSSNMTSNONSESP-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 丙酸 在 B-bromodicyclohexylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双二环己基硼烯烯二醇盐对酮的不可逆醛醇缩合

  摘要：

  与已报道的将酮烯醇硼酸酯可逆地添加到酮中不同，将酮与衍生自羧酸的双硼烯烯二醇酯进行的醛醇缩合没有困难地进行。因此已经以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种α，β，β-三取代-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151102

文献信息

• Irreversible aldolization of ketones with bisdicyclohexylboron enediolates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Barnabas Otoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151102

  日期：2019.10

  Unlike the reported reversible addition of ketone enolborinates to ketones, the aldolization of ketones with bisboron enediolates derived from carboxylic acids proceeds without difficulty. A variety of α,β,β-trisubstituted-β-hydroxy acids have been thus synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  与已报道的将酮烯醇硼酸酯可逆地添加到酮中不同，将酮与衍生自羧酸的双硼烯烯二醇酯进行的醛醇缩合没有困难地进行。因此已经以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种α，β，β-三取代-β-羟基酸。