1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 1-t-butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonyl-amino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one；1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one；tert-butyl 2-[(2R,3S)-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: ZHUGHMBPJDBZOK-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one 、 二甲基硫 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-((2R,3S)-1-(2-tert-butoxy-2-oxoethyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxoazetidin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。

  公开号：

  US04665171A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]-azetidin-2-one 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-t-Butyloxycarbonylmethyl-3β-t-butyloxycarbonylamino-4β-[2-(furan-2-yl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。

  公开号：

  US04665171A1

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• US4665171A
  申请人：——

  公开号：US4665171A

  公开（公告）日：1987-05-12
• US4734495A
  申请人：——

  公开号：US4734495A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4775752A
  申请人：——

  公开号：US4775752A

  公开（公告）日：1988-10-04