1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2-morpholinethyl)benzimidazolium chloride；1,3-bis(ethylmorpholine)benzimidazolium chloride；4-[2-[3-(2-morpholin-4-ylethyl)benzimidazol-1-ium-1-yl]ethyl]morpholine;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₉N₄O₂*Cl
• 分子量: 380.918
• InChiKey: ZTHMKEITAANMBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1,3-bis(ethylmorpholine)benzimidazol-2-yliden]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Au-NHC配合物的合成与生物学评价

  摘要：

  新的七种Au- N-杂环卡宾 (NHC) 配合物已通过 Ag-NHC 配合物的金属转移合成。NHC 盐、Ag-NHC 和 Au-NHC 配合物通过广泛使用的光谱技术进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射法阐明了3b和3f Au-NHC 配合物的分子和晶体结构。根据X射线衍射分析结果，配合物中Au(I)原子周围的配位几何与C-Au-Cl角几乎呈线性关系。对所有 Au-NHC 复合物的抗癌活性、DNA 结合、黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性研究和分子对接研究进行了评估，以探索活性位点的结合机制。IC 50通过MTT测定确定Au-NHC复合物对人结肠直肠癌（Caco-2）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的价值。MCF-7的 IC 50值在 5.2 ± 2 至 152.4 ± 1 μM 和 Caco-2 5.2 ± 1 至 152.7 ± 2 μM 的范围内表明3a、3b、3c、3d和3g具有比顺铂更

  DOI：

  10.1002/aoc.6811
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes

  摘要：

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki reaction using 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene ligands in aqueous media
  作者：İsmail Özdemir、Yetkin Gök、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20034

  日期：——

  elemental analyses. A highly effective, easy to handle, and environmentally benign process for palladium-mediated Suzuki cross-coupling was developed. The in situ prepared three-component systems Pd(OAc)2/1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides and Cs2CO3 catalyze quantitatively the Suzuki cross-coupling of deactivated aryl chlorides. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:419–423, 2004; Published

  从容易获得的起始化合物中，已经制备了六种官能化的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐（2a-c 和 4a-c），并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。开发了一种用于钯介导的 Suzuki 交叉偶联的高效、易于处理且环境友好的工艺。原位制备的三组分体系 Pd(OAc)2/1,3-二烷基苯并咪唑氯化物和 Cs2CO3 定量催化失活芳基氯化物的 Suzuki 交叉偶联。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:419–423, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20034
• Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes
  作者：Sedat Yaşar、Çağlar Şahin、Murat Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

  日期：2015.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of Au‐NHC complexes
  作者：Orhan Ekinci、Mitat Akkoç、Siraj Khan、Sedat Yaşar、Canbolat Gürses、Samir Noma、Sevgi Balcıoğlu、Betül Sen、Muhittin Aygün、İsmet Yılmaz

  DOI：10.1002/aoc.6811

  日期：2022.9

  atoms in the complexes are revealed to be almost linear with C–Au–Cl angle. Anticancer activity, DNA binding, xanthine oxidase (XO) inhibitory activity studies, and molecular docking studies were evaluated for all Au-NHC complexes to explore the binding mechanism at the active site. The IC50 value of Au-NHC complexes against human colorectal cancer (Caco-2) and breast cancer (MCF-7) cell lines was defined

  新的七种Au- N-杂环卡宾 (NHC) 配合物已通过 Ag-NHC 配合物的金属转移合成。NHC 盐、Ag-NHC 和 Au-NHC 配合物通过广泛使用的光谱技术进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射法阐明了3b和3f Au-NHC 配合物的分子和晶体结构。根据X射线衍射分析结果，配合物中Au(I)原子周围的配位几何与C-Au-Cl角几乎呈线性关系。对所有 Au-NHC 复合物的抗癌活性、DNA 结合、黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性研究和分子对接研究进行了评估，以探索活性位点的结合机制。IC 50通过MTT测定确定Au-NHC复合物对人结肠直肠癌（Caco-2）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的价值。MCF-7的 IC 50值在 5.2 ± 2 至 152.4 ± 1 μM 和 Caco-2 5.2 ± 1 至 152.7 ± 2 μM 的范围内表明3a、3b、3c、3d和3g具有比顺铂更