1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride
• 英文别名: 1,3-bis(2-morpholinethyl)benzimidazolium chloride；1,3-bis(ethylmorpholine)benzimidazolium chloride；4-[2-[3-(2-morpholin-4-ylethyl)benzimidazol-1-ium-1-yl]ethyl]morpholine;chloride
• 化学式: C₁₉H₂₉N₄O₂*Cl
• 分子量: 380.918
• InChiKey: ZTHMKEITAANMBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  33.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 chloro[1,3-bis(ethylmorpholine)benzimidazol-2-yliden]gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Au-NHC配合物的合成与生物学评价

  摘要：

  新的七种Au- N-杂环卡宾 (NHC) 配合物已通过 Ag-NHC 配合物的金属转移合成。NHC 盐、Ag-NHC 和 Au-NHC 配合物通过广泛使用的光谱技术进行了充分表征。通过单晶 X 射线衍射法阐明了3b和3f Au-NHC 配合物的分子和晶体结构。根据X射线衍射分析结果，配合物中Au(I)原子周围的配位几何与C-Au-Cl角几乎呈线性关系。对所有 Au-NHC 复合物的抗癌活性、DNA 结合、黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性研究和分子对接研究进行了评估，以探索活性位点的结合机制。IC 50通过MTT测定确定Au-NHC复合物对人结肠直肠癌（Caco-2）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的价值。MCF-7的 IC 50值在 5.2 ± 2 至 152.4 ± 1 μM 和 Caco-2 5.2 ± 1 至 152.7 ± 2 μM 的范围内表明3a、3b、3c、3d和3g具有比顺铂更

  DOI：

  10.1002/aoc.6811
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-morpholinoethyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes

  摘要：

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki reaction using 1,3-dialkylbenzimidazol-2-ylidene ligands in aqueous media
  作者：İsmail Özdemir、Yetkin Gök、Nevin Gürbüz、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/hc.20034

  日期：——

  elemental analyses. A highly effective, easy to handle, and environmentally benign process for palladium-mediated Suzuki cross-coupling was developed. The in situ prepared three-component systems Pd(OAc)2/1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides and Cs2CO3 catalyze quantitatively the Suzuki cross-coupling of deactivated aryl chlorides. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:419–423, 2004; Published

  从容易获得的起始化合物中，已经制备了六种官能化的 1,3-二烷基苯并咪唑鎓盐（2a-c 和 4a-c），并通过常规光谱方法和元素分析对其进行了表征。开发了一种用于钯介导的 Suzuki 交叉偶联的高效、易于处理且环境友好的工艺。原位制备的三组分体系 Pd(OAc)2/1,3-二烷基苯并咪唑氯化物和 Cs2CO3 定量催化失活芳基氯化物的 Suzuki 交叉偶联。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:419–423, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20034