4-(dimethylsulfonio)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(dimethylsulfonio)butanoate
• 英文别名: (dimethylsulfonio)butanoate；4-dimethylsulfoniobutanoate
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: GCZZGDQCCXAMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylsulfonio)butanoate 、 富马酸 以 甲醇 为溶剂， 以0.69 g的产率得到4-(dimethylsulfonio)butanoate 1.14(fumaric acid)
  参考文献：
  名称：

  靶向肉碱生物合成：针对γ-丁甜菜碱羟化酶的新型抑制剂的发现

  摘要：

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm401603e
• 作为产物：
  描述：

  二甲基硫 、 4-溴丁酸 反应 7.0h， 以75.6%的产率得到4-(dimethylsulfonio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硼氢化物耦合的HPLC-FPD仪器及其在测定二甲基ulf化合物中的应用。

  摘要：

  已开发出一种新型HPLC仪器，该仪器采用在线四氢硼酸钠（硼氢化物）反应步骤，可从多种sulf化合物中生成挥发性硫物质。将所得的挥发性含硫产物转移到气相中可以使用硫特异性火焰光度检测法对其进行监测。已对该系统进行了评估，以测定二甲基ulf化合物的集合，这些化合物包括（二甲基磺酸）丙酸酯，S-甲基甲硫氨酸（SMM），（二甲基磺酸）-2-甲基丙酸酯，二甲基磺酰胆碱，（二甲基磺酸）乙酸酯，（二甲基磺酸）丁酸酯和（戊磺酸二甲酯）。通过阳离子交换或阴离子交换HPLC分离后，这些化合物与四氢硼酸酯在线反应，生成二甲基硫醚，然后将其扫入火焰光度检测器。描述了用于分离七种sulf化合物的色谱条件的发展。在该仪器的一个示例应用中，以鲜重计，欧芹和卷心菜中SMM的含量分别为16和74 mmol kg（-）（1）。

  DOI：

  10.1021/ac970167j

文献信息

• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。
• Borohydride-Coupled HPLC−FPD Instrumentation and Its Use in the Determination of Dimethylsulfonium Compounds
  作者：A. G. Howard、D. W. Russell

  DOI：10.1021/ac970167j

  日期：1997.8.1

  step to generate volatile sulfur species from a variety of sulfonium compounds. Transfer of the resulting volatile sulfur-containing products into the gas phase permits them to be monitored using sulfur-specific flame photometric detection. The system has been evaluated for the determination of a collection of dimethylsulfonium compounds, comprising (dimethylsulfonio)propionate, S-methylmethionine (SMM)

  已开发出一种新型HPLC仪器，该仪器采用在线四氢硼酸钠（硼氢化物）反应步骤，可从多种sulf化合物中生成挥发性硫物质。将所得的挥发性含硫产物转移到气相中可以使用硫特异性火焰光度检测法对其进行监测。已对该系统进行了评估，以测定二甲基ulf化合物的集合，这些化合物包括（二甲基磺酸）丙酸酯，S-甲基甲硫氨酸（SMM），（二甲基磺酸）-2-甲基丙酸酯，二甲基磺酰胆碱，（二甲基磺酸）乙酸酯，（二甲基磺酸）丁酸酯和（戊磺酸二甲酯）。通过阳离子交换或阴离子交换HPLC分离后，这些化合物与四氢硼酸酯在线反应，生成二甲基硫醚，然后将其扫入火焰光度检测器。描述了用于分离七种sulf化合物的色谱条件的发展。在该仪器的一个示例应用中，以鲜重计，欧芹和卷心菜中SMM的含量分别为16和74 mmol kg（-）（1）。