methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-2,3-dihydroxo-1H-indene-1 -carboxylate；Methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxoindene-1-carboxylate；methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxoindene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: NZCJKSYDXGNDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基亚硝基脲 、 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到methyl 1,2-dihydroxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在胡克氧化机理研究：从拉帕醇新颖茚满羧酸衍生物的合成†

  摘要：

  胡克氧化是最有趣的转变之一，其中 拉帕胆（1）易于以非常好的产率转化成去甲酚（2）。这个一锅法反应涉及一个非常复杂的机制，其中拉帕胆减少了一个碳单位。先前的研究明确地确定了茚满羧酸衍生物3作为关键中间体（胡克中间体）的参与，并通过丁二酚二醇的氧化裂解和随后的酮酸分子内羟醛反应而同时转化为去甲酚（2）。。但是，由胡克中间体3形成的关键是拉帕胆（1）仍然模棱两可。本研究已抛出的一些光上形成的关键中间体3从拉帕胆（1）通过苯甲酸重排相应的不稳定的邻-二醌中间体8，其衍生自拉帕胆。的参与ö -diquinone中间体8在胡克氧化已通过该不稳定作为相应的吩嗪衍生物中间体的捕集被进一步确立9。二苯乙醇酸重排作为胡克氧化的关键步骤的参与与多种的进一步示出ö从制备-quinones拉帕胆（1）。

  DOI：

  10.1039/c2ob26737c

文献信息

• A mechanistic study on the Hooker oxidation: synthesis of novel indanecarboxylic acid derivatives from lapachol
  作者：Kenneth O. Eyong、Manohar Puppala、Ponminor Senthil Kumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Michael Spiteller、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c2ob26737c

  日期：——

  intramolecular aldol reaction of the resulting keto acid. However, the formation of the key Hooker intermediate 3 from lapachol (1) remains ambiguous. The present study has thrown some light on the formation of the key intermediate 3 from lapachol (1) via benzilic acid rearrangement of the corresponding labile o-diquinone intermediate 8 derived from lapachol. The involvement of o-diquinone intermediate 8 in the

  胡克氧化是最有趣的转变之一，其中 拉帕胆（1）易于以非常好的产率转化成去甲酚（2）。这个一锅法反应涉及一个非常复杂的机制，其中拉帕胆减少了一个碳单位。先前的研究明确地确定了茚满羧酸衍生物3作为关键中间体（胡克中间体）的参与，并通过丁二酚二醇的氧化裂解和随后的酮酸分子内羟醛反应而同时转化为去甲酚（2）。。但是，由胡克中间体3形成的关键是拉帕胆（1）仍然模棱两可。本研究已抛出的一些光上形成的关键中间体3从拉帕胆（1）通过苯甲酸重排相应的不稳定的邻-二醌中间体8，其衍生自拉帕胆。的参与ö -diquinone中间体8在胡克氧化已通过该不稳定作为相应的吩嗪衍生物中间体的捕集被进一步确立9。二苯乙醇酸重排作为胡克氧化的关键步骤的参与与多种的进一步示出ö从制备-quinones拉帕胆（1）。