(R)-N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]ethanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]ethanamide
• 英文别名: (R)-mexiletine acetamide；(R)-N-[2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]acetamide；N-[(2R)-1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DNSFMKGQWLZMOJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺 在 Chiralcel OD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺 、 (R)-N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  新型设计的美西律衍生物及其类似物的高效液相色谱对映体分离

  摘要：

  制备了一系列新颖设计的美西律衍生物及其类似物，通过核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）确认了结构，并进行了对映体分离在正相模式下使用基于多糖的手性固定相（CSP），Chiralcel OD-H和Chiralcel OJ-H 研究了流动相中异丙醇浓度的影响，八种对映异构体中的七种通过Chiralcel OD-H进行了基线分离，八种对映异构体中的五种在Chiralcel OJ-H上成功进行了分离。还讨论了结构特征的影响。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20880

文献信息

• CAL-B-catalyzed resolution of some pharmacologically interesting β–substituted isopropylamines
  作者：Javier González-Sabı́n、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00336-1

  日期：2002.7

  Some pharmacologically active amines such as amphetamine, the isomeric o-, m- and p-methoxyamphetamines, 4-phenylbutan-2-amine and mexiletine, as well as their corresponding acetamides, have been prepared in high yields and with very high enantiomeric excesses. The method consists of the Candida antarctica lipase B (CAL-B)-mediated enantioselective acetylation of racemic amines using ethyl acetate

  一些药理学活性胺如安非他明，异构ø - ，米-和p -methoxyamphetamines，4-苯基丁-2-胺和美西律，以及它们相应的乙酰胺，都以高产率和具有非常高的对映体过量被制备。该方法由假丝酵母南极假丝酵母B（CAL-B）介导的外消旋胺的对映体选择性乙酰化，使用乙酸乙酯作为溶剂和酰基供体。酶如下Kazlauskas的与所有胺规则，（ř在所有情况下，均会获得（-）-酰胺作为主要对映体。从两种对映异构体的转化率值可以推论，连接到立体中心的取代基的大小决定了其中某些反应的对映选择性和速率。
• Tandem dynamic kinetic resolution and enzymatic polycondensation to synthesize mPEG-functionalized poly(amine-<i>co</i>-ester)-type chiral prodrugs
  作者：Xueqi Qian、Zhengyang Jiang、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/pola.26594

  日期：2013.5.1

  Amphiphilic poly(amine‐co‐ester)s, which contain a single effective enantiomer of an asymmetric drug and thus can avoid potentially serious side effects, are difficult to prepare through nonselective chemical routes not only in the process of introducing chiral drugs to the polymer, but also in the synthesis of the polymer's backbone by metal catalysts. A model of racemic mexiletine, an important antiarrhythmic

  两亲性聚（胺共酯）包含单一不对称药物的有效对映异构体，因此可以避免潜在的严重副作用，不仅在将手性药物引入聚合物的过程中，很难通过非选择性化学途径制备，而且还可以通过金属催化剂合成聚合物的主链。外消旋美西律是一种重要的抗心律不齐药物，该模型用于证明南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）和Pd / C催化的动态动力学拆分（DKR）的串联组合，以及随后的CAL-B催化的缩聚反应，作为制备含（R）-美西汀（ee值为99％ee）的聚（乙二醇）功能化的聚（胺-共酯）的有效方法。优化了化学酶DKR和酶促聚合条件，（R）-美西汀的掺混物通过从聚酯中水解得到的光学纯度得以确认。共聚物可以很容易地自组装成具有良好分散球体的纳米级胶束，胶束的尺寸分布可以通过改变聚合物浓度来有效地调节。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年
• US8012901B1
  申请人：——

  公开号：US8012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06
• High performance liquid chromatography enantioseparation of the novel designed mexiletine derivatives and its analogs
  作者：Chengzhen Zheng、Datong Zhang、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/chir.20880

  日期：2011.2

  A series of novel designed mexiletine derivatives and its analogs were prepared, the structures were confirmed by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and Electrospray Ionization‐Mass Spectrometry (ESI‐MS), and the enantioseparations were performed on polysaccharide‐based chiral stationary phase (CSP), Chiralcel OD‐H, and Chiralcel OJ‐H, under normal‐phase

  制备了一系列新颖设计的美西律衍生物及其类似物，通过核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）确认了结构，并进行了对映体分离在正相模式下使用基于多糖的手性固定相（CSP），Chiralcel OD-H和Chiralcel OJ-H 研究了流动相中异丙醇浓度的影响，八种对映异构体中的七种通过Chiralcel OD-H进行了基线分离，八种对映异构体中的五种在Chiralcel OJ-H上成功进行了分离。还讨论了结构特征的影响。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。