2-(benzylsulfanyl)cyclohexyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S)-2-benzylsulfanylcyclohexyl] benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂S
• 分子量: 326.459
• InChiKey: FKTBJWKSFQWJFV-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 氯化苄 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-(benzylsulfanyl)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过在环氧化物中添加硫代酸制备β-酰氧基硫醇的新合成途径

  摘要：

  描述了一种新的合成路线，该路线用于使用硅胶/ Et 3 N组合催化剂从硫代酸和环氧化物的一锅反应开始制备S-苄基化β-酰氧基硫醇。然后通过苄基化作用保护粗产物中的硫醇官能度，并在色谱分离后分离出相应的硫醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.045

文献信息

• Enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins catalyzed by chiral Brønsted acids
  作者：Huan Guan、Haining Wang、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.006

  日期：2012.3

  This paper describes Brønsted acid catalyzed enantioselective oxysulfenylation and oxyselenenylation of olefins. Enantiomerically enriched tetrahydrofurans are formed with up to 63% ee with dibenzoyl-d-tartaric acid and its derivatives as catalyst. Chiral β-carboxyl sulfides and selenides have also been obtained with up to 50% and 84% ee, respectively, via enantioselective desymmetrization of thiiranium

  本文介绍了布朗斯台德酸催化的烯烃的对映选择性氧亚磺酰基化和氧硒烯化。对映体富集的四氢呋喃与多达63形成％ee的与二苯甲酰基d -酒石酸以及其作为催化剂的衍生物。在催化量的手性联萘酚衍生的N-三氟乙磷酰胺存在下，通过对ira和硒离子进行对映选择性脱对称，还获得了分别具有高达50％和84％ee的手性β-羧基硫化物和硒化物。
• Efficient and Enantioselective Kinetic Resolution of Cyclic β-Hydroxy Sulfides by Chiral 1,2-Diamine Catalyzed Asymmetric Acylation
  作者：Yoshiyuki Kawamata、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2010.382

  日期：2010.4.5

  Kinetic resolution of cyclic β-hydroxy sulfides has been achieved by reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount (0.1 mol %) of a chiral 1,2-diamine combined with triethylamine. This reaction affords the corresponding benzoates and unreacted alcohols with excellent enantioselectivities.

  通过在手性1,2-二胺（用量为0.1 mol %）和三乙胺的存在下，环状β-羟基硫醇与苯甲酰氯反应，实现了环状β-羟基硫醇的动力学拆分。该反应能够以优异的立体选择性得到相应的苯甲酸盐和未反应的醇。
• A new synthetic route for the preparation of β-acyloxy mercaptans via the addition of thioacids to epoxides
  作者：Mohammad Abbasi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.045

  日期：2012.5

  A new synthetic route for the preparation of S-benzylated β-acyloxy mercaptans starting from the one-pot reaction of thioacids and epoxides using a silica gel/Et3N combined catalyst is described. The thiol functionality in the crude product is then protected via benzylation and the corresponding thioethers are isolated after chromatography.

  描述了一种新的合成路线，该路线用于使用硅胶/ Et 3 N组合催化剂从硫代酸和环氧化物的一锅反应开始制备S-苄基化β-酰氧基硫醇。然后通过苄基化作用保护粗产物中的硫醇官能度，并在色谱分离后分离出相应的硫醚。