1-(2-(4-phenylpiperazino)ethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(2-(4-phenylpiperazino)ethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
• 英文别名: 1-[2-(4-methoxy-6H-benzo[c]chromen-1-yl)ethyl]-4-phenylpiperazine
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 400.521
• InChiKey: ZEFZQIQTOQGZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-(2-(4-phenylpiperazino)ethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  对阿扑吗啡进行化学修饰以发现sigma配体：6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物。

  摘要：

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00122-4

文献信息

• Chemical modification of apomorphine to discover σ ligands: 6 H -dibenzo[ b , d ]pyran and carbazole analogues
  作者：Atsuro Nakazato、Yoshinori Sekiguchi、Kohmei Ohta、Shigeyuki Chaki、Shigeru Okuyama

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00122-4

  日期：1999.9

  that many sigma ligands have been designed from known sigma ligands. We focused on a difference in structural flexibility between haloperidol and apomorphine, and studied chemical modification of apomorphine, a compound with high affinity for dopamine D2 receptors but not for sigma receptors, for discovery of sigma ligands. The first modification yielded good results with 6H-dibenzo[b,d]pyran analogues

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。