ethyl 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₅O₂
• 分子量: 303.296
• InChiKey: FWSDIFYQWLUYHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基四氮唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到ethyl 7-(4-fluorophenyl)-5-methyl-4,7-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 10-樟脑磺酸自串联均相催化和机理研究获得稠合四唑基支架的简明路线

  摘要：

  10-樟脑磺酸 (10-CSA )作为一种有机催化剂因其多种溶解性和易于处理而受到关注。这项工作报告了一种通过非经典 Biginelli 的简单合成方法，用于构建四唑并嘧啶 (4a-m) 和喹唑啉 (4a ' -o '). 唑并嘧啶和喹唑啉具有重要的药学意义。许多化合物目前用于治疗不同的疾病。因此它们的合成在工业上是不可避免的。我们使用醛类、1,3-二羰基化合物和 5-氨基四唑，通过 10-CSA 催化的串联反应报告了一种环保、经济高效的催化作用，该反应产生了优异的产率，四唑并喹唑啉的产率为 70-95%，而喹唑啉的产率为 45-76分别为 % 四唑并嘧啶。同核 NOESY 分析证实了一种异构体的选择性形成。所有化合物均通过1 H NMR、13C NMR和MS。通过实验和理论研究对反应机理的研究提供了证据。还利用质谱监测的信息解释了反应机理。在 PBEPBE ( Perdew-Burke-Ernzerhof

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.121510

文献信息

• Facile synthesis of tetrazolo[1,5-a]pyrimidine with the aid of an effective gallic acid nanomagnetic catalyst
  作者：Ali Maleki、Maryam Niksefat、Jamal Rahimi、Sepide Azadegan

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.015

  日期：2019.7

  considerable interests because of its applications in different sciences. This reusable magnetically separable nanocatalyst provides a convenient and reliable method for high yield tetrazole derivatives synthesis in short reaction times with wide variety range of the products and facile isolation. Acid grafting on the surface of amine-functionalized silica-coated magnetic nanoparticles confirmed by Fourier

  摘要本文是纳米Fe3O4 @ SiO2-NH-没食子酸在多组分反应中作为催化剂的首次报道。研究了各种芳族​​醛，s-酮酸酯和5-氨基四唑的一锅缩合以提供所需的四唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。它涉及成功地用众所周知的天然酸对Fe3O4 @ SiO2-NH2作为强磁性载体进行表面改性，由于其在不同科学领域的应用而引起了极大的兴趣。这种可重复使用的磁性可分离纳米催化剂提供了一种方便可靠的方法，可在短反应时间内合成高收率的四唑衍生物，且产品种类繁多且易于分离。通过傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA）和能量色散X射线（EDX）分析技术确认了胺官能化二氧化硅涂覆的磁性纳米颗粒表面的酸接枝。结构表征包括扫描电子显微镜（SEM）图像，透射电子显微镜（TEM）图像和振动样品磁强计（VSM）曲线，分别用于确定所得纳米催化剂的形态和磁性类型。
• An efficient, multicomponent, green protocol to access 4, 7-dihydrotetrazolo [1, 5-<i>a</i>] pyrimidines and 5,6,7,9-tetrahydrotetrazolo[5,1-<i>b</i>]quinazolin-8(4H)-ones using PEG-400 under microwave irradiation
  作者：Shaik Firoj Basha、Tangella Nagendra Prasad、Veera Babu Gudise、Vadiga Shanthi Kumar、Naveen Mulakayala、Shaik Anwar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1659973

  日期：2019.11.17

  carry out the synthesis of different dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidines and tetrahydrotetrazolo[1,5-a]quinazolinones. This method has the advantage of green protocol, operational simplicity, high yields, recyclability of the solvent and involves isolation of the final product without column purification. The scope of this reaction tolerates with aromatic, heteroaromatic and alicyclic aldehydes. Graphical

  摘要 5-甲基-4,7-二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、5-叔丁基-4,7-二氢四唑并[1,5-a]嘧啶、6,6 -二甲基-5,6,7,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-one和5,6,7,9-四氢四唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H) -一种衍生物是通过醛、5-氨基四唑和二酮在 PEG-400 中在微波照射下在 110°C 下进行 30 分钟的三组分反应来描述的。广泛的二酮如乙酰乙酸乙酯、乙酰乙酸叔丁酯、5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮和1,3-环己二酮用于合成不同的二氢四唑并[1,5-a]嘧啶和四氢四唑并[1,5-a]喹唑啉酮。该方法具有协议绿色、操作简单、产量高、溶剂的可回收性，包括无需柱纯化即可分离最终产品。该反应适用于芳香族、杂芳香族和脂环族醛。图形概要
• Bhagare, Arun M.; Gaware, Manoj R.; Lokhande, Dnyaneshwar. D., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 621 - 624
  作者：Bhagare, Arun M.、Gaware, Manoj R.、Lokhande, Dnyaneshwar. D.

  DOI：——

  日期：——