2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)ethanehydrazonoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)ethanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: (1Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)ethanehydrazonoyl chloride
• 化学式: C₈H₅ClF₃N₃O₂
• 分子量: 267.595
• InChiKey: BXQSVCDQBVJODV-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)ethanehydrazonoyl chloride 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective [3 + 2] cycloaddition of di/trifluoromethylated hydrazonoyl chlorides with fluorinated nitroalkenes: a facile access to 3-di/trifluoroalkyl-5-fluoropyrazoles

  摘要：

  我们描述了二/三氟甲基化肼酰氯与氟硝基烯在碱介导下发生[3 + 2]环加成反应，合成具有强生物活性的致密官能化 3-二/三氟烷基-5-氟吡唑。

  DOI：

  10.1039/d3ob00644a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-nitrophenyl)ethanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性脱羧环加成路线从硝胺和异恶唑烷二酮中完全取代的3-CF3-吡唑

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100091

文献信息

• AZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：——

  公开号：US20010044445A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds having the formula 1 are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.

  具有以下化学式的化合物对于治疗由白细胞介素-2、白细胞介素-4或白细胞介素-5产生抑制剂预防或改善的疾病是有用的。
• [EN] PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYPE PYRAZOLE DE LA PRODUCTION DE CYTOKINE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999051580A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Compounds having formula (I) are useful for treating diseases that are prevented by or ameliorated with Interleukin-2, Interleukin-4, or Interleukin-5 production inhibitors.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I) convenant pour le traitement de maladies pour lesquelles les inhibiteurs de production de l'interleukine 2, de l'interleukine 4 ou de l'interleukine 5 ont un effet préventif ou bénéfique.

  (I)式化合物可用于治疗由Interleukin-2、Interleukin-4或Interleukin-5产生抑制剂预防或缓解的疾病。
• 3,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoles:  A Novel Class of NFAT Transcription Factor Regulator
  作者：Stevan W. Djuric、Nwe Y. BaMaung、Anwer Basha、Huaqing Liu、Jay R. Luly、David J. Madar、Richard J. Sciotti、Noah P. Tu、Frank L. Wagenaar、Paul E. Wiedeman、Xun Zhou、Stephen Ballaron、Joy Bauch、Yung-Wu Chen、X. Grace Chiou、Thomas Fey、Donna Gauvin、Earl Gubbins、Gin C. Hsieh、Kennan C. Marsh、Karl W. Mollison、Melissa Pong、Thomas K. Shaughnessy、Michael P. Sheets、Morey Smith、James M. Trevillyan、Usha Warrior、Craig D. Wegner、George W. Carter

  DOI：10.1021/jm990615a

  日期：2000.8.1

  A series of bis(trifluoromethyl)pyrazoles (BTPs) has been found to be a novel inhibitor of cytokine production. Identified initially as inhibitors of IL-2 synthesis, the BTPs have been optimized in this regard and even inhibit IL-2 production with a 10-fold enhancement over cyclosporine in an ex vivo assay. Additionally, the BTPs show inhibition of IL-4, IL-5, IL-8, and eotaxin production. Unlike the IL-2 inhibitors, cycloseorine and FK506, the BTPs do not directly inhibit the dephosphorylation of NFAT by calcineurin.
• PYRAZOLE INHIBITORS OF CYTOKINE PRODUCTION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1068187A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• Regioselective Decarboxylative Cycloaddition Route to Fully Substituted 3‐CF ₃ ‐Pyrazoles from Nitrilimines and Isoxazolidinediones
  作者：Yu‐Chen Tian、Jun‐Kuan Li、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202100091

  日期：2021.4.13

  1,4‐Diaryl‐5‐carboxamido substituted 3‐trifluoromethylpyrazoles are obtained with exclusive regioselectivity under transition‐metal‐free conditions. This decarboxylative [3+2] cycloaddition protocol was enabled by employing trifluoromethyl nitrilimines as 1,3‐dipoles, and isoxazolidinediones as CO2‐masked alkynyl dipolarophiles. The applicability of this method is further manifested by its compatibility

  在无过渡金属的条件下，具有唯一的区域选择性，可得到1,4-二芳基-5-甲酰胺基取代的3-三氟甲基吡唑。该脱羧[3 + 2]环加成方案是通过使用三氟甲基腈亚胺作为1,3-偶极子和使用异恶唑烷二酮作为CO 2掩盖的炔基双极性亲和剂来实现的。该方法的适用性进一步证明了其与二氟甲基，烷基，芳基和杂芳基亚硝胺的相容性，以及药物Celebrex的4-羧基酰胺基类似物的制备。