(2S,4R,5R)-2-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-5-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-2-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-5-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,5R)-2-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylamino]oxan-4-ol
• 化学式: C₂₆H₂₇F₂NO₄
• 分子量: 455.501
• InChiKey: YRHDAVRJWWPJIW-RQTOMXEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 (2S,4R,5R)-5-amino-2-(bis(4-fluorophenyl)methyl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到(2S,4R,5R)-2-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-5-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于不对称吡喃模板的新型强效多巴胺-去甲肾上腺素和三重再摄取抑制剂及其与单胺转运蛋白的分子相互作用

  摘要：

  我们已经进行了（2的结构勘探小号，4 - [R，5 - [R）-2-（双（4-氟苯基）甲基）-5 - （（4-甲氧基苄基）氨基）四氢-2- ħ吡喃-4- ol (D-473) 研究各种官能团对其芳环的影响，杂环芳环的引入，以及吡喃环上官能团立体化学的改变。通过测量这些新化合物抑制单胺神经递质摄取的效力，测试了它们对大脑中多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 的亲和力。我们的研究确定了一些迄今为止已知的最有效的多巴胺-去甲肾上腺素再摄取抑制剂，如D-528和D-529。这些研究还导致开发了有效的三重再摄取抑制剂，例如化合物D-544和D-595。观察到D-473吡喃环上羟基立体化学改变对转运蛋白亲和力的显着影响，表明相互作用的立体特异性偏好。单胺转运蛋白主要结合位点的分子对接研究进一步证实了先导化合物的抑制谱和构效关系。在计算上发现相互

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00078

文献信息

• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。
• SUBSTITUTED PYRAN DERIVATIVES
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20170015645A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.
• US9458124B2
  申请人：——

  公开号：US9458124B2

  公开（公告）日：2016-10-04
• Novel Potent Dopamine–Norepinephrine and Triple Reuptake Uptake Inhibitors Based on Asymmetric Pyran Template and Their Molecular Interactions with Monoamine Transporters
  作者：Soumava Santra、Sandhya Kortagere、Seenuvasan Vedachalam、Sanjib Gogoi、Tamara Antonio、Maarten E.A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00078

  日期：2021.4.21

  We have carried out a structural exploration of (2S,4R,5R)-2-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-5-((4-methoxybenzyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-4-ol (D-473) to investigate the influence of various functional groups on its aromatic ring, the introduction of heterocyclic aromatic rings, and the alteration of the stereochemistry of functional group on the pyran ring. The novel compounds were tested for their affinities

  我们已经进行了（2的结构勘探小号，4 - [R，5 - [R）-2-（双（4-氟苯基）甲基）-5 - （（4-甲氧基苄基）氨基）四氢-2- ħ吡喃-4- ol (D-473) 研究各种官能团对其芳环的影响，杂环芳环的引入，以及吡喃环上官能团立体化学的改变。通过测量这些新化合物抑制单胺神经递质摄取的效力，测试了它们对大脑中多巴胺转运蛋白 (DAT)、血清素转运蛋白 (SERT) 和去甲肾上腺素转运蛋白 (NET) 的亲和力。我们的研究确定了一些迄今为止已知的最有效的多巴胺-去甲肾上腺素再摄取抑制剂，如D-528和D-529。这些研究还导致开发了有效的三重再摄取抑制剂，例如化合物D-544和D-595。观察到D-473吡喃环上羟基立体化学改变对转运蛋白亲和力的显着影响，表明相互作用的立体特异性偏好。单胺转运蛋白主要结合位点的分子对接研究进一步证实了先导化合物的抑制谱和构效关系。在计算上发现相互