(2S)-1,2-diamino-3-(4-imidazolyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-1,2-diamino-3-(4-imidazolyl)propane
• 英文别名: (2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)propane-1,2-diamine
• 化学式: C₆H₁₂N₄
• 分子量: 140.188
• InChiKey: LQTSGYSPPYNZCS-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidinol 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 苯酚 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (2S)-1,2-diamino-3-(4-imidazolyl)propane
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20170057911A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

  合成方法可用于在(S)-2-氨基酸骨架或(R)-2-氨基酸骨架上构建一系列羧酰胺，具体取决于所需的最终产物的对映异构体。
• SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP3365324A1

  公开（公告）日：2018-08-29
• Synthesis of Cyclohexane Carboxamide Derivatives Useful as Sensates in Consumer Products
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20180312463A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.
• [EN] SYNTHESIS OF CYCLOHEXANE CARBOXAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS SENSATES IN CONSUMER PRODUCTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE CYCLOHEXANE UTILES COMME AGENTS SENSORIELS DANS DES PRODUITS DE CONSOMMATION
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2017070418A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.
• Synthesis of Metal–(Pentadentate-Salen) Complexes: Asymmetric Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide and Asymmetric Cyclopropanation (salenH2:N,N′-bis(salicylidene)ethylene-1,2-diamine)
  作者：Hiroaki Shitama、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/chem.200601420

  日期：2007.6.4

  manganese(III) and cobalt(II) complexes, in which the fifth ligand is expected to intramolecularly coordinate to the metal center and exert a trans effect. Indeed, high enantioselectivity has been achieved in epoxidations using aqueous hydrogen peroxide as the terminal oxidant and in cyclopropanations with these complexes as catalysts. In general, metallosalen-catalyzed reactions have been carried out

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。