2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(4-hydroxybut-1-ynyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: QDLPSTYXQHXSEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异香兰素 、 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[e]pyrano[4,3-c][1,2]thiazine-6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  银（i）催化的连续加氢胺化和Prins型环化反应，以合成熔融的苯并δ-杜鹃花†

  摘要：

  通过醛与2-（4-羟基丁-1-yn-1-偶合）偶联的合成四氢苯并[ e ]吡喃并[4,3- c ] [1,2]噻嗪衍生物的分子内环化策略已经得到发展。在80°C的条件下，使用催化量的六氟锑酸银在甲苯中的溶剂基）生成N-芳基磺酰胺基。这是关于通过C–N，C–O和C–C键的形成合成苯并-δ-sultam衍生物的第一份报告。该反应通过加氢胺化和Prins型环化的级联进行。

  DOI：

  10.1039/c8ob00918j
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（i）催化的连续加氢胺化和Prins型环化反应，以合成熔融的苯并δ-杜鹃花†

  摘要：

  通过醛与2-（4-羟基丁-1-yn-1-偶合）偶联的合成四氢苯并[ e ]吡喃并[4,3- c ] [1,2]噻嗪衍生物的分子内环化策略已经得到发展。在80°C的条件下，使用催化量的六氟锑酸银在甲苯中的溶剂基）生成N-芳基磺酰胺基。这是关于通过C–N，C–O和C–C键的形成合成苯并-δ-sultam衍生物的第一份报告。该反应通过加氢胺化和Prins型环化的级联进行。

  DOI：

  10.1039/c8ob00918j

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-catalyzed sequential hydroamination and Prins type cyclization for the synthesis of fused benzo-δ-sultams
  作者：B. Maheshwar Rao、J. S. Yadav、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c8ob00918j

  日期：——

  An intramolecular annulation strategy has been developed for the synthesis of tetrahydrobenzo[e]pyrano[4,3-c][1,2]thiazine derivatives by means of coupling of aldehydes with 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-N-arylsulfonamides using a catalytic amount of silver hexafluoroantimonate in toluene at 80 °C. This is the first report on the synthesis of fused benzo-δ-sultam derivatives through C–N, C–O, and C–C bond

  通过醛与2-（4-羟基丁-1-yn-1-偶合）偶联的合成四氢苯并[ e ]吡喃并[4,3- c ] [1,2]噻嗪衍生物的分子内环化策略已经得到发展。在80°C的条件下，使用催化量的六氟锑酸银在甲苯中的溶剂基）生成N-芳基磺酰胺基。这是关于通过C–N，C–O和C–C键的形成合成苯并-δ-sultam衍生物的第一份报告。该反应通过加氢胺化和Prins型环化的级联进行。