4-methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl) 4-nitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆S
• 分子量: 309.299
• InChiKey: WYDAQWGLLYMNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-[3-(2-chloroethyl)ureido]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation, and Structure–Activity Relationships of Novel Substituted N-Phenyl Ureidobenzenesulfonate Derivatives Blocking Cell Cycle Progression in S-Phase and Inducing DNA Double-Strand Breaks

  摘要：

  Twenty-eight new substituted N-phenyl ureido-benzenesulfonate (PUB-SO) and 18 N-phenylureidobenzene-sulfonamide (PUB-SA) derivatives were prepared. Several PUB-SOs exhibited antiproliferative activity at the micromolar level against the HT-29, M21, and MCF-7 cell lines and blocked cell cycle progression in S-phase similarly to cisplatin. In addition, PUB-SOs induced histone H2AX (gamma H2AX) phosphorylation, indicating that these molecules induce DNA double-strand breaks. In contrast, PUB-SAs were less active than PUB-SOs and did not block cell cycle progression in S-phase. Finally, PUB-SOs 4 and 46 exhibited potent antitumor activity in HT-1080 fibrosarcoma cells grafted onto chick chorioallantoic membranes, which was similar to cisplatin and combretastatin A-4 and without significant toxicity toward chick embryos. These new compounds are members of a promising new class of anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm3006492
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗微管药物的制备和生物学评价：4-(2-oxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯的咪唑烷-2-one部分的修饰

  摘要：

  我们制备并生物学评估了 32 种新分子，分别命名为 4-(dioxoimidazolidin-1-yl)苯磺酸苯酯 (PID-SOs) 和 2-(3-(4-(苯氧基磺酰基)苯基)脲基) 乙酸乙酯 (EPA-SOs)。PID-SOs 和 EPA-SOs 的抗增殖活性在四种癌细胞系（HT-1080、HT-29、M21 和 MCF7）上进行了评估。带有咪唑啉-2,4-二酮基团的最有效的 PID-SO 显示出纳摩尔至低微摩尔范围 (0.066 – 6 µM) 的抗增殖活性，而带有咪唑啉-2,5-二酮基团的 EPA-SO 和 PID-SO大多没有活性，表现出超过 100 µM 的抗增殖活性。最有效的 PID-SOs ( 16 – 18) 在 G2/M 期阻止细胞周期进程并与秋水仙碱结合位点相互作用，导致微管和细胞骨架破坏。此外，它们的抗增殖活性在长春碱、紫杉醇和多药耐药细胞系中不受影响。最后，我们的研究证实，带有咪唑啉-2

  DOI：

  10.1111/cbdd.13971

文献信息

• Evidence for a single transition state in the intermolecular transfer of a sulfonyl group between oxyanion donor and acceptors
  作者：Peter D'Rozario、Richard L. Smyth、Andrew Williams

  DOI：10.1021/ja00329a078

  日期：1984.8

  Etude de la reactivite d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzenesulfonate de nitro-4 phenyle

  Etude de la reactive d'oxyanions vis-a-vis du nitro-4 benzosulfonate de nitro-4 phenyle
• Aryl and heteroaryl nosylates as stable and cheap partners for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.061

  日期：2016.4

  Aryl and heteroaryl para-nitrophenylsulfonates (nosylates) have been successfully engaged for the first time in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with various aryl or vinylboronic acids (48–98%, 12 examples). The best catalyst/ligand combination have been determined to be 2 mol % of palladium acetate (Pd(OAc)2) and 4 mol % of 2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos) using

  芳基和杂芳基对硝基苯基磺酸盐（nosylates）已成功地首次与各种芳基或乙烯基硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应（48-98％，12个例子）。使用K 3 PO已确定最佳催化剂/配体组合为2摩尔％的乙酸钯（Pd（OAc）2）和4摩尔％的2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯（XPhos）在四氢呋喃中于80°C下以4为碱。这些新的反应条件尤其提供了直接和非常有效的途径来获得天然生物碱二巴胺。
• [EN] SUBSTITUTED 2-IMIDAZOLIDONES AND ANALOGS<br/>[FR] 2-IMIDAZOLIDONES SUBSTITUES ET ANALOGUES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2011100840A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R7, R6, R7, R8, R9, A, X and Y as defined herein are provided as useful for the treatment of cancer or for the manufacture of anti-cancer agents.

  式（I）的化合物：其中所述的R1、R2、R3、R4、R7、R6、R7、R8、R9、A、X和Y如本文所定义的那样，被提供为用于治疗癌症或用于制造抗癌药物。
• [EN] ALKYLUREA DERIVATIVES ACTIVE AGAINST CANCER CELLS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYLURÉE ACTIFS CONTRE LES CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2012142698A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) : wherein A, m, n, R1, X, Y, R2, R3, R4, R5 and R6, as defined herein are provided as useful for the treatment of cancer or for the manufacture of anti-cancer agents.

  化合物的化学式（I）：其中A、m、n、R1、X、Y、R2、R3、R4、R5和R6的定义如下，在此处被提供作为治疗癌症或制造抗癌药物的有用化合物。
• Ether Aryl Sulfonic Acid Esters with Improved Antimalarial/Anticancer Activities
  作者：Lynn M. Betts、Nga Chiu Tam、S. M. Humayun Kabir、Richard F. Langler、Ian Crandall

  DOI：10.1071/ch04299

  日期：——

  previous report showed that our current benchmark agent, 4-methoxyphenyl p-toluenesulfonate, is a selective antimalarial/anticancer agent. A series of related sulfones and sulfonic acid esters is now examined. 4-Allyloxyphenyl p-toluenesulfonate is a superior antimalarial/anticancer agent. 4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzenesulfonate is a superior antimalarial agent, but shows poorer inhibition of human skin

  我们之前的报告显示，我们目前的基准药物对甲苯磺酸 4-甲氧基苯酯是一种选择性抗疟/抗癌剂。现在研究了一系列相关的砜和磺酸酯。4-烯丙氧基苯基对甲苯磺酸盐是一种优越的抗疟疾/抗癌剂。4-Methoxyphenyl 4-nitrobenzosulfonate 是一种优良的抗疟药，但对人体皮肤癌细胞的抑制作用较差。