3-{[5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-{[5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate
• 英文别名: 2-phenyl-4-[[3-acetyloxyphenyl]methylene]-5(4H)-oxazolone；[3-[(5-Oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• mdl: MFCD01839562
• 分子量: 307.306
• InChiKey: SOLRFDBUIJWGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate 在 水 、 溴 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S,Z)-N-(1-bromo-3-((1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-(3-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-{[5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-(5H)-ylidene]methyl}phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯基丙烯酰胺衍生物作为有效的非核苷类抗乙肝病毒药物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115892

文献信息

• Oxazolones: New tyrosinase inhibitors; synthesis and their structure–activity relationships
  作者：Khalid Mohammed Khan、Uzma Rasool Mughal、Mahmud Tareq Hassan Khan、Zia-Ullah、Shahnaz Perveen、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.05.014

  日期：2006.9

  The tyrosinase inhibitory potential of seventeen synthesized oxazolone derivatives has been evaluated and their structure-activity relationships developed in the present work. All the synthesized derivatives, 3-19, demonstrated excellent in vitro tyrosinase inhibitory properties having IC50 values in the range of 1.23 +/- 0.37-17.73 +/- 2.69 mu M, whereas standard inhibitors L-mimosine and kojic acid have IC50 values 3.68 +/- 0.02 and 16.67 +/- 0.52 mu M,, respectively. Compounds 4-8 having IC50 values 3.11 +/- 0.95, 3.51 +/- 0.25, 3.23 +/- 0.66, 1.23 +/- 0.37, and 2.15 +/- 0.75, respectively, were found to be very active members of the series, even better than both the standard inhibitors. However, compounds 3, 9-11, 13, 14, 16, 17, and 19 were found to be better than kojic acid but not L-mimosine. (2-Methyl-4-[E,2Z)-3-phenyl-2-propenyliden]-1,3-oxazol-5(4H)-one (7) bearing a cinnamyol residue at C-4 of oxazolone moiety and an IC50 = 1.23 +/- 0.37 mu M was found to be the most active one among all tested compounds. These studies reveal that the substitution of functional group (s) at C-4 and C-2 positions plays a vital role in the activity of this series of compounds. It is concluded that compound 7 may act as a potential lead molecule to develop new drugs for the treatment of tyrosinase based disorders. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Methacrylic Oxazolone and Thiazolidinone Containing Polymers for Nonlinear OpticalApplications
  作者：Vitaliy Smokal、Aleksey Kolendo、Oksana Krupka、Beata Derkowska、Robert Czaplicki、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1080/15421400801926172

  日期：2008.4.17

  Oxazalone and thiazolidinone derivatives were synthesized and their physicochemical properties are determined by absorption, HNMR spectroscopies. The third order nonlinear optical properties of oxazolone and thiazolidinone containing compounds were investigated in solutions using degenerate four wave mixing (DFWM) method at 532 nm.
• Synthesis and evaluation of new phenyl acrylamide derivatives as potent non-nucleoside anti-HBV agents
  作者：Xiaoke Gu、Yinpeng Zhang、Yueting Zou、Xin Li、Mingyu Guan、Qingqing Zhou、Jingying Qiu

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115892

  日期：2021.1

  As a continuation of our previous work, a series of new phenyl acrylamide derivatives (4Aa-g, 4Ba-t, 5 and 6a-c) were designed and synthesized as non-nucleoside anti-HBV agents. Among them, compound 4Bs could potently inhibit HBV DNA replication in wild-type and lamivudine (3TC)/entecavir resistant HBV mutant strains with IC50 values of 0.19 and 0.18 μM, respectively. Notably, the selective index value

  作为我们先前工作的延续，设计并合成了一系列新的苯基丙烯酰胺衍生物（4Aa-g，4Ba-t，5和6a-c）作为非核苷类抗HBV剂。其中，化合物4Bs可以有效抑制野生型和拉米夫定（3TC）/恩替卡韦耐药HBV突变株中HBV DNA复制，IC 50值分别为0.19和0.18μM。值得注意的是，4Bs的选择性指数值高于526，表明安全性良好。有趣的是，不像核苷类似物3TC，4BS能显著禁止3.5kb的pgRNA表达。分子对接研究表明4B通过疏水，π-π和H键相互作用可以很好地适合HBV核心蛋白的二聚体-二聚体界面。考虑到强效的抗HBV活性，低毒性以及与核苷类抗HBV药物3TC不同的抗HBV机理，化合物4Bs有望成为开发新型非核苷类抗HBV治疗药物的有希望的线索，并值得进一步研究。