(4E)-4-(propylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4E)-4-(propylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (E)-2-phenyl-4-propylideneoxazol-5(4H)-one；(4E)-2-phenyl-4-propylidene-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: RSZFFQBCJXNZEM-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 (4E)-4-(propylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 生成 N-[1-Isopropoxy-but-(E)-ylidene]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-4-亚烷基-5（4H）-恶唑酮的光脱羰作用

  摘要：

  通过Erlenmeyer合成法制备标题化合物，并使用450 W中压汞弧灯在有或没有Pyrex滤光片的情况下进行辐照。顺式-反式异构化是在耐热玻璃纤维过滤条件下的主要反应，而没有使用耐热玻璃纤维过滤器的照射导致脱羰基化，随后质子溶剂捕获酮亚胺中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00751-4
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 aluminum oxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (4E)-4-(propylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成抗-α，β-二氨基酸衍生物

  摘要：

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03666

文献信息

• Practical Synthesis of 4-Benzylidene-2-phenyl-5(4<i>H</i>)-oxazolones
  作者：V. Siddaiah、G. Mahaboob Basha、D. Sudhakar、R. Srinuvasarao、Y. Santosh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2012.696301

  日期：2013.8.18

  Abstract A simple and alternative method has been developed for the synthesis of 4-benzylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones via reactions of hippuric acid with various aldehydes in the presence of 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine/N-methylmorpholine at 75 °C. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications® to view the free supplemental

  摘要 在 2-氯-4,6-二甲氧基-1 存在下，马尿酸与各种醛反应合成 4-苯亚甲基-2-苯基-5(4H)-恶唑酮，已开发出一种简单的替代方法。 ,3,5-三嗪/N-甲基吗啉在 75 °C。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Sanae Izumi、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03666

  日期：2016.2.19

  A novel approach to chiral anti-α,β-diamino acid derivatives through tandem orthogonal organocatalysis has been developed. Chiral phosphoric acid catalysts control the chemo-, regio-, and stereoselective addition of hydroxylamines to alkylideneoxazolones, while a phosphine catalyst promotes the isomerization of Z- alkylideneoxazolones to the more reactive E- alkylideneoxazolones.

  开发了一种通过串联正交有机催化合成手性抗-α，β-二氨基酸衍生物的新方法。手性磷酸催化剂控制羟胺向亚烷基恶唑啉酮的化学，区域和立体选择性加成，而磷化氢催化剂则促进Z-亚烷基恶唑酮向反应性更高的E-亚烷基恶唑酮的异构化。
• Photodecarbonylation of 2-phenyl-4-alkylidene-5(4H)-oxazolones
  作者：Bokyung Jung、Hongbum Kim、Bong Ser Park

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00751-4

  日期：1996.6

  The title compounds were prepared by the Erlenmeyer synthesis and irradiated with or without a Pyrex filter using 450 W medium pressure mercury arc lamp. Cis-trans isomerization was the major reaction under pyrex filtered condition, whereas irradiation without a Pyrex filter resulted in decarbonylation, followed by trapping of the ketenimine intermediate by protic solvents.

  通过Erlenmeyer合成法制备标题化合物，并使用450 W中压汞弧灯在有或没有Pyrex滤光片的情况下进行辐照。顺式-反式异构化是在耐热玻璃纤维过滤条件下的主要反应，而没有使用耐热玻璃纤维过滤器的照射导致脱羰基化，随后质子溶剂捕获酮亚胺中间体。