4-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2,5-difluorobenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2,5-difluorobenzonitrile
• 英文别名: 4-(3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin-1-yl)-2,5-difluoro-benzonitrile；4-(3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1(2H)-pyrimidin-1-yl)-2,5-difluorobenzonitrile；3-(4-cyano-2,5-difluorophenyl)-6-trifluoromethyl-1H-pyrimidin-2,4-dione；4-[2,4-dioxo-6-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-3-yl]-2,5-difluorobenzonitrile
• 化学式: C₁₂H₄F₅N₃O₂
• 分子量: 317.175
• InChiKey: RARVPTZBKKVOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-2,5-difluorobenzonitrile 、 2,4,6-三甲酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以55%的产率得到4-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-3,6-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]-5-fluoro-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINEDIONE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINEDIONE

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（I）的嘧啶二酮衍生物：（I），其中R1、R2、R4、R5和X的定义如本文所述，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，并利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症，作为单一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021063821A1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE N-ARYL-STICKSTOFFHETEROCYCLEN<br/>[EN] SUBSTITUTED N-ARYL NITROGEN HETEROCYCLES<br/>[FR] HETEROCYCLES DE N-ARYL-AZOTE SUBSTITUES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2004074274A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die Erfindung betrifft neue substituierte N-Aryl-Stickstoffheterocyclen der Formel (I), in welcher R1, R2, R3, R4 und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel.

  这项发明涉及新的取代的N-芳基-氮杂环丙烷化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和Z具有描述中所述的含义，以及其制备方法和作为植物处理剂的用途。
• Substituted phenyl uracils
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06780821B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  The invention relates to new substituted phenyluracils of the general formula (I) in which n, Q, R1, R2, R3, R4, R5 and X have the meanings given in the description, to process and new intermediates for their preparation, and to their use as herbicides.

  该发明涉及一般式（I）中的新取代苯基尿嘧啶，其中n，Q，R1，R2，R3，R4，R5和X的含义如描述中所述，以及它们的制备过程中的新中间体，以及它们作为除草剂的用途。
• Substituted phenyluracils and their use as herbicides
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06815398B1

  公开（公告）日：2004-11-09

  Novel substituted phenyluracils of the general formula (I) in which n represents 0, 1 or 2, R1 represents hydrogen, amino or optionally substituted alkyl, R2 represents carboxyl, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted alkyl or alkoxycarbonyl, X represents hydroxyl, mercapto, amino, nitro, cyano, carboxyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or represents in each case optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, phenylcarbonyloxy, alkylcarbonylamino, alkoxycarbonylamino, alkylsulphonylamino, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxycarbonyl, alkinyl, alkinyloxy or alkinyloxycarbonyl, where in the case that n is greater than 1, X in the individual possible compounds may also have meanings other than those given.

  通用公式（I）中的新型取代苯基尿嘧啶，其中n表示0、1或2，R1表示氢、氨基或可选择取代的烷基，R2表示羧基、氰基、氨甲酰基、硫氨基或在每种情况下可选择取代的烷基或烷氧羰基，X表示羟基、巯基、氨基、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫氨基、卤素，或在每种情况下可选择取代的烷基、烷氧基、烷硫基、磺酰基、烷胺基、二烷基胺基、烷羰基、烷氧羰基、烷氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷羰氧基、烷氧羰氧基、烷氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、苯基羰氧基、烷羰胺基、烷氧羰胺基、烷磺酰胺基、烯烃、烯烃氧基、烯烃氧羰基、炔烃、炔烃氧基或炔烃氧羰基，在n大于1的情况下，单个可能化合物中的X也可能具有除给定之外的其他含义。
• BAY-069, a Novel (Trifluoromethyl)pyrimidinedione-Based BCAT1/2 Inhibitor and Chemical Probe
  作者：Judith Günther、Roman C. Hillig、Katja Zimmermann、Stefan Kaulfuss、Clara Lemos、Duy Nguyen、Hartmut Rehwinkel、Matthew Habgood、Christian Lechner、Roland Neuhaus、Ursula Ganzer、Mark Drewes、Jijie Chai、Léa Bouché

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00441

  日期：2022.11.10

  The branched-chain amino acid transaminases (BCATs) are enzymes that catalyze the first reaction of catabolism of the essential branched-chain amino acids to branched-chain keto acids to form glutamate. They are known to play a key role in different cancer types. Here, we report a new structural class of BCAT1/2 inhibitors, (trifluoromethyl)pyrimidinediones, identified by a high-throughput screening

  支链氨基酸转氨酶 (BCAT) 是催化必需支链氨基酸分解代谢为支链酮酸以形成谷氨酸的第一个反应的酶。众所周知，它们在不同的癌症类型中起着关键作用。在这里，我们报告了一种新的结构类别的 BCAT1/2 抑制剂，（三氟甲基）嘧啶二酮，通过高通量筛选活动和随后由一系列 X 射线晶体结构指导的优化确定。我们有效的双重 BCAT1/2 抑制剂 BAY-069 显示出高细胞活性和非常好的选择性。BAY-069 与阴性对照 (BAY-771) 一起作为化学探针捐赠给了结构基因组学联盟。
• Method for producing ar(alk)yluraciles, novel corresponding intermediate products and method for producing said intermediate products
  申请人：——

  公开号：US20020022727A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The invention relates to a process for preparing ar(alk)yluracils of the general formula (I) 1 in which A represents a single bond or represents alkanedlyl, Ar represents optionally substituted aryl, R 1 represents optionally substituted alkyl and R 2 represents hydrogen, halogen or alkyl, and to novel intermediates for this purpose and to processes for their preparation.

  本发明涉及一种通式 (I) 的 ar(烷基)酰亚胺的制备工艺 1 其中 A 代表单键或烷酰基、 Ar 代表任选取代的芳基、 R 1 代表任选取代的烷基 R 2 代表氢、卤素或烷基、 的新型中间体及其制备工艺。