[Sn(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)2]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Sn(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)2]
• 英文别名: (2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)₂Sn；Sn(C6H4CH2NMe2-o)2；bis((2-(dimethylamino)methyl)phenyl)stannylene；(2-((dimethylamino)methyl)phenyl)2Sn
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂Sn
• 分子量: 387.112
• InChiKey: TZINGGXJIJLMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Sn(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)2] 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [Sn(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)2(Cl)OSn(NBu3)]
  参考文献：
  名称：

  通过的E-Cl键（E = C，Si，Ge和Sn）的活化Ç，Ñ -chelated stannylene †往最‡

  摘要：

  研究了（L CN）2 Sn（1）（其中L CN为2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基-）对各种包含E–Cl键的底物的反应性（E = C，Si，锗和锡）。烷基氯（如氯仿或二氯甲烷）与1反应生成（L CN）2 SnCl 2，且副产物收率不高。苯甲酰氯与1在低温下反应生成热不稳定产物（L CN）2 Sn（Cl）C（O）Ph（2），并通过多核NMR光谱和X射线衍射技术对其进行了表征。2中中心锡原子的附近显示出三角双锥几何形状。尝试被双氧氧化2生成相应的有机锡（IV）苯甲酸酯失败。另一方面，原位制备的（L CN）2 Sn O（由1与双氧反应合成）与PhCOCl的反应导致形成所需的有机锡（IV）苯甲酸酯（L CN）2 Sn（ Cl）C（O）OPh（3）。反应1用Ph 3 GeCl生成三苯基锗烷基取代的二有机锡（IV）氯化物（L CN）2 Sn（Cl）GePh 3（4），随后得到混合的二有机锡（IV）氯化物氧化物[（L

  DOI：

  10.1039/c3dt50278c
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 、 tin(ll) chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到[Sn(2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl)2]
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and crystal structure of Sn(C6H4CH2NMe2-o)2, and its reaction with Co(η5-C5H5)(η2-C2H4)2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80295-x

文献信息

• Reactions of C,N-chelated Tin(II) and Lead(II) Compounds with Zirconocene Dichloride Derivatives
  作者：Josef Bareš、Philippe Richard、Philippe Meunier、Nadine Pirio、Zdeňka Padělková、Zdeněk Černošek、Ivana Císařová、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/om801120a

  日期：2009.5.25

  N-chelating ligand from tin to zirconium, followed by 1-butene coupling to the coordinated aryne (C,N-chelating ligand) (5). In the lead case, the major product was the complex 5. Byproducts were elemental lead, the free ligand (LCNH), butane, and 1-butene. The oxidation of 4 by oxygen gave the six-membered trioxa trizircona cyclic complex (6) and an eight-membered tetraoxa tetrastanna cyclic complex

  C，N螯合的（（L CN）2 M，其中L CN是2-（（二甲氨基）甲基）苯基，M是Sn（1）或Pb（2））亚锡与亚ylene基与二n的反应-butylbis（η 5 -环戊二烯基）合锆（3）进行了研究。在亚锡的情况下，为三核卡宾状络合物[（L CN）2 Sn] 2 Cp 2 Zr（4）被隔离为主要产品。分离出的第二种产物是由C，N-螯合配体从锡到锆的金属转移，然后是1-丁烯与配位的芳烃（C，N-螯合配体）的偶联（5）。在主要案例中，主要产品是复合物5。副产物为元素铅，游离配体（L CN H），丁烷和1-丁烯。氧气将4氧化，得到六元三氧杂三嗪环环状配合物（6）和八元四氧杂四锡环烷环状配合物（7）。
• Reactivity of a C,N-chelated stannylene with chalcogens
  作者：Zdeňka Padělková、Ivana Císařová、Mikhail S. Nechaev、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.05.001

  日期：2009.8

  The stannylene 2-[(CH3)2NCH2]C6H4}2Sn (1) was reacted with oxygen, sulfur, selenium, tellurium, and carbon disulfide. The reactions with heavier chalcogens led to the rapid formation of 1:1 dinuclear adducts which were characterized by elemental analysis, ESI-MS measurements, 1H NMR spectroscopy, and structurally characterized by X-ray diffraction (in the case of reaction products with S8 (3) and

  使亚锡基2-[（（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4）2 Sn（1）与氧气，硫，硒，碲和二硫化碳反应。与较重的硫属元素的反应导致快速形成1：1双核加合物，其通过元素分析，ESI-MS测量，1 H NMR光谱进行表征，并在结构上通过X射线衍射进行表征（对于带有S的反应产物8（3）和Te（5））。的反应1与二硫化碳和元素硫产生了显着的化合物2 - [（CH 3）2 NCH 2 ] 2 C ^ 6 ħ 4 }的Sn} 2（μ 2 -S 2 Ç CS 2）（图3a）。化合物的稳定性和反应性1 - 5物在DFT / TZ2P水平合理化。
• Oxidative addition of cyanogen bromide to <i>C</i>,<i>N</i>-chelated and Lappert's stannylenes
  作者：Petr Švec、Maksim A. Samsonov、Zdeňka Růžičková、Jiří Brus、Aleš Růžička

  DOI：10.1039/d1dt00704a

  日期：——

  Stannylenes of L2Sn type bearing either C,N-chelating (1, L = LCN = 2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl) or bulky amido (2, L = LN = N(SiMe3)2) ligands react with cyanogen bromide (Br–CN) via an oxidative-addition reaction to give monomeric six-coordinate (LCN)2Sn(Br)CN (1a) and four-coordinate (LN)2Sn(Br)CN (2a) stannanes in moderate yields. In solution, both 1a and 2a undergo instantaneous bromido-cyanido

  带有C，N螯合（1，L = L CN = 2-（N，N-二甲基氨基甲基）苯基）或庞大的酰胺（2，L = L N = N（SiMe 3）2）的L 2 Sn型亚苯乙烯。配体通过氧化加成反应与溴化氰（Br–C N）反应，得到单体六配位（L CN）2 Sn（Br）CN（1a）和四配位（L N）2 Sn（Br）CN （2a）锡烷产量中等。在解决方案中，两者1a和2a进行瞬时溴代-氰基配体再分布反应，从而导致混合物包含1a，（L CN）2 SnBr 2（1b）和（L CN）2 Sn（CN）2（1c）或2a（L N）2 SnBr 2（2b）和（L N）2 Sn（CN）2（2c）。通过溶液中的多核NMR光谱（1a–c和2a–c）和固态（1a–c）。通过XRD分析确定1a / b / c，2a / b / c和唯一2b的晶体结构。还进行了DFT计算和QTAIM分析，以证实实验结果。
• Reactivity of C,N‐Chelated Stannylene with Azobenzene
  作者：Zdeňka Padělková、Mikhail S. Nechaev、Antonín Lyčka、Jana Holubová、Thomas A. Zevaco、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/ejic.200900181

  日期：2009.5

  The reactivity of a C,N-chelated stannylene L2Sn [L = 2-(Me2NCH2)C6H4] with azobenzene yielded two different products. In the case of reaction in diethyl ether at room temperature, the cyclic complex L2Sn–N(Ph)–N(Ph)–SnL2 was isolated. The second compound, isolated from the reaction in boiling THF, is the product of C–H activation and ortho-metallation of azobenzene, the cyclic [2-(SnL2)-C6H4]–N–N–[C6H4-2-(SnL2)]

  C,N-螯合的亚锡基 L2Sn [L = 2-(Me2NCH2)C6H4] 与偶氮苯的反应产生两种不同的产物。在室温下在乙醚中反应的情况下，分离出环状络合物 L2Sn-N(Ph)-N(Ph)-SnL2。从沸腾的四氢呋喃反应中分离出的第二种化合物是偶氮苯的 C-H 活化和邻位金属化的产物，即环状 [2-(SnL2)-C6H4]-N-N-[C6H4-2-(SnL2 )]。第二个反应中的副产物是游离配体 (LH) 和环状复合物 L2Sn–(L)Sn–Sn(L)2–O(H)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)