4‑((4‑hydroxynaphthalen‑1‑yl) methylene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4‑((4‑hydroxynaphthalen‑1‑yl) methylene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-3-ethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4h)-one；4-[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• mdl: MFCD02163876
• 分子量: 247.251
• InChiKey: TVMXDVJQDNQIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以78 %的产率得到4‑((4‑hydroxynaphthalen‑1‑yl) methylene)‑3‑methylisoxazol‑5(4H)‑one
  参考文献：
  名称：

  Na2S2O3催化3-甲基-4-(杂)芳基亚甲基异恶唑-5(4H)-酮的三组分合成及其抗菌活性

  摘要：

  采用可回收、环保的催化剂Na 2 S 2 O 3 ，开发了一种高效、绿色合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮的方法，并成功合成了16个目标化合物在得到的最佳反应条件下合成。以利福平为阳性对照，采用微量稀释法测试合成的所有化合物的抗菌活性，其中，3-甲基-4-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-异恶唑-5-酮( 4 m )表现出优异的抗菌活性，可能有助于抗结核药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400073

文献信息

• Fruit Extract of Averrhoa bilimbi: A Green Neoteric Micellar Medium for Isoxazole and Biginelli-Like Synthesis
  作者：Bhagyashree M. Patil、Sachinkumar K. Shinde、Ashutosh A. Jagdale、Swati D. Jadhav、Suresh S. Patil

  DOI：10.1007/s11164-021-04539-y

  日期：2021.10

  A transition metal/ligand/additive/promoter-free synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazol-5(4H)-ones and the Biginelli-like synthesis is carried out in a natural acidic medium of Averrhoa bilimbi extract (ABE) with cleaner and facile approach smentioned here. The isoxazol-5(4H)-ones and 11-acetyl-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methanobenzo[g][1,3,5]-oxadiaazocin-4(3H)-ones are synthesized, respectively, under aerobic conditions at room temperature and at reflux temperature of ethanol. This eco-friendly and economically cheap, non-toxic acidic catalytic media is obtained from the renewable resource, and its dynamic phase is confirmed by the optical microscopy, DLS technique, and with critical micelle concentration (c.m.c.) measurements. The notable advantages are excellent yields of the obtained products, versatility in handling substrates, reuse of the catalyst, use of no hazardous organic solvents, and minimization of waste or side products. So, the reported procedure is simple, evergreen, and a sound alternative to the existing protocols for isoxazol-5(4H)-one synthesis and for Biginelli-like synthesis as well.

  一种无过渡金属/配体/添加剂/促进剂的3-甲基-4-芳基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮的合成以及类似Biginelli合成在Averrhoa bilimbi提取物（ABE）的天然酸性介质中进行，采用更清洁和更简便的方法。异噁唑-5(4H)-酮和11-乙酰基-2-甲基-5,6-二氢-2H-2,6-亚甲基苯并[g][1,3,5]-噁二唑嗪-4(3H)-酮分别在室温和乙醇回流温度下在有氧条件下合成。该生态友好、经济廉价、无毒的酸性催化介质来源于可再生资源，其动态相通过光学显微镜、动态光散射（DLS）技术和临界胶束浓度（c.m.c.）测量得到确认。显著的优点包括所获得产品的优异产率、底物处理的多样性、催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及废物或副产品的最小化。因此，报道的程序简单、环保，并且是现有异噁唑-5(4H)-酮合成和类似Biginelli合成的可靠替代方案。
• A catalytic three-component synthesis of isoxazol-5(4H)-ones under green conditions
  作者：Gharehassanlou, Sanaz、Kiyani, Hamzeh

  DOI：10.56042/ijc.v61i5.63643

  日期：——
• Na₂S₂O₃ Catalyzed Three‐Component Synthesis and Anti‐Bacterial Activity of 3‐Methyl‐4‐(hetero)arylmethylene isoxazole‐5(4<i>H</i>)‐ones
  作者：Yongchang Bi、Jingjun Wang、Xingyu Bian、Mingyue Chen、Guangyuan Zhu、Yumin Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1002/cbdv.202400073

  日期：2024.4

  An efficient and green method for synthesizing 3-methyl-4-(hetero) arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones was developed using a recyclable and environmental–friendly catalyst, Na2S2O3, and 16 target compounds were successfully synthesized under the obtained optimal reaction condition. Using rifampicin as a positive control, the antibacterial activity of all synthesized compounds was tested by micro dilution

  采用可回收、环保的催化剂Na 2 S 2 O 3 ，开发了一种高效、绿色合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮的方法，并成功合成了16个目标化合物在得到的最佳反应条件下合成。以利福平为阳性对照，采用微量稀释法测试合成的所有化合物的抗菌活性，其中，3-甲基-4-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-异恶唑-5-酮( 4 m )表现出优异的抗菌活性，可能有助于抗结核药物的开发。