N-[(Z)-3-oxo-1-phenylpent-1-enyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(Z)-3-oxo-1-phenylpent-1-enyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: PVTQHUPFTXBPJY-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基异恶唑 、 乙基锂 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  3-苯基异恶唑与烷基锂的反应

  摘要：

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.049

文献信息

• Reaction of 3-phenylisoxazole with alkyllithiums
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.049

  日期：2005.3

  Alkyllithiums react with 3-phenylisoxazole giving C5–H abstraction followed either mainly by ring fragmentation to benzonitrile and ethynolate ion (in the case of t-BuLi) or (less hindered alkyllithiums: n-BuLi, EtLi, MeLi) also by formation of alkylated enaminones. Appreciable amounts of 2-alkyl-4,6-diphenylpyrimidines have also been isolated for certain alkyllithiums (EtLi and MeLi). This is at variance

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。