2-(ethylsulfanyl)benzo hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethylsulfanyl)benzo hydrazide
• 英文别名: 2-(ethylsulphanyl)benzohydrazide；2-(ethylsulfanyl)benzohydrazide；2-(ethylsulfanyl)benzhydrazide；2-(Ethylsulphanyl) benzohydrazide；2-ethylsulfanylbenzohydrazide
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS
• 分子量: 196.273
• InChiKey: QOFLBLIBEIXRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethylsulfanyl)benzo hydrazide 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-({5-[2-(ethylsulfanyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}sulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑新衍生物的合成，表征，喜药性质及体外抗氧化和细胞毒活性的测定

  摘要：

  合成了一系列新的1,3,4-恶二唑衍生物，并对其抗氧化剂，细胞毒性和凋亡活性进行了评估。使用自由基清除剂（2,2-二苯基-1-吡啶并肼基）和铁还原性抗氧化能力测定法测定抗氧化活性。大多数合成的化合物显示出显着的抗氧化活性。与用作阳性对照的抗氧化剂（槲皮素，BHT，trolox，芦丁和抗坏血酸）相比，化合物3显示出最有效的抗氧化剂活性。化合物1在2,2-二苯基-1-吡啶并肼基测定中显示出高自由基清除活性，抑制浓度为一半（IC 50）= 2.22±0.01 µg / mL。使用MTT分析法体外评估了针对三种人类癌细胞系（BxPC-3，MCF-7，MDA-MB-231）和一种正常细胞系（hTERT-HPNE）的细胞毒活性。化合物4e对MDA-MB-231表现出最强的细胞毒性（IC 50  = 21.40±1.22 µM），化合物4c对BxPC-3表现出最有效的细胞毒性（IC 50  = 26.17±1

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1660-5
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(ethylthio)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(ethylsulfanyl)benzo hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New Thiosemicarbazides and 1,2,4-Triazolethiones Derived from 2-(Ethylsulfanyl) Benzohydrazide as Potent Antioxidants

  摘要：

  新型硫代氨基脲衍生物2-6是通过将2-(乙基硫基)苯腙与各种芳基异硫氰酸酯反应合成的。在基本介质（4 N NaOH水溶液）中，化合物2-6经回流反应环化得到含有1,2,4-三唑环的化合物7-11。所有合成的化合物均进行了抗氧化活性筛选。化合物2、3和7在2,2-二苯基-1-苦味腙（DPPH）实验中显示出更好的自由基清除能力，其IC50值分别为1.08、0.22和0.74 µg/mL，相比于没食子酸（IC50为1.2 µg/mL）。化合物3在铁还原抗氧化能力（FRAP）实验中也显示出优越的结果（3054 µM/100 g），而抗坏血酸的结果为1207 µM/100 g。

  DOI：

  10.3390/molecules190811520

文献信息

• Synthesis and Characterization of 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazole Derivatives with Thioether Groups
  作者：Nafal Nazarbahjat、Zanariah Abdullah、Mahmood Ameen Abdulla、Azhar Ariffin

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17872

  日期：——

  New 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized by the reaction of 2-(ethylsulfanyl)benzohydrazide with CS2 in KOH to afford 5-[2-(ethylsulfanyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione. On alkylation with benzylic halides in the presence of anhydrous potassium carbonate as a base and dry acetone as a solvent gave the new 1,3,4-oxadiazole derivatives. An attempt to design a series of new derivatives derived from thiosalicylic acid by coupling 1,3,4-oxadiazole with benzimidazole moiety and another 1,3,4-oxadiazole ring has been put forward for the first time. The structure of the compounds was confirmed by IR, 1H NMR,13C NMR and mass spectra.

  2-(ethylsulfanyl)benzohydrazide 与 CS2 在 KOH 中反应，得到 5-[2-(ethylsulfanyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione，从而合成了新的 2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物。在以无水碳酸钾为碱和干丙酮为溶剂的情况下，用苄基卤化物进行烷基化，得到了新的 1,3,4-噁二唑衍生物。通过将 1,3,4-恶二唑与苯并咪唑分子和另一个 1,3,4-恶二唑环偶联，首次尝试设计了一系列从硫代水杨酸衍生的新衍生物。红外光谱、1H NMR、13C NMR 和质谱证实了这些化合物的结构。
• Antioxidant Properties and Gastroprotective Effects of 2-(Ethylthio)Benzohydrazones on Ethanol-Induced Acute Gastric Mucosal Lesions in Rats
  作者：Nafal Nazarbahjat、Farkaad A. Kadir、Azhar Ariffin、Mahmood A. Abdulla、Zanariah Abdullah、Wageeh A. Yehye

  DOI：10.1371/journal.pone.0156022

  日期：——

  A series of new 2-(ethylthio)benzohydrazone derivatives (1–6) were prepared and characterised by IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry. The newly prepared compounds were screened for their in vitro antioxidant activities using free radical scavenging 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and ferric reducing antioxidant power (FRAP) assays. Among them, most powerful antioxidant, compound 1 has been selected in order to illustrate anti-ulcer effect on ethanol-induced gastric mucosal lesions in rats. Four groups of Sprague Dawley rats were respectively treated with 10% Tween 20 as ulcer control group, 20 mg/kg omeprazole as reference group, 50 mg/kg and 100 mg/kg compound 1 as experimental animals. Macroscopically, ulcer control group showed extensive hemorrhagic lesions of gastric mucosa compared with omeprazole or compound 1. Rats pre-treated with compound 1 showed increased in gastric pH and gastric mucus. Histologically, ulcer control group showed severe damage to gastric mucosa with edema and leucocytes infiltration of submucosal layer. In immunohistochemical analysis, rats which were pre-treated with compound 1 showed up-regulation of HSP70 and down-regulation of Bax proteins. In conclusion, the gastroprotective effect of compound 1 may be due to its antioxidant activity, and/or due to up-regulation of HSP70 and down-regulation of Bax protein in stained tissue section.

  制备了一系列新的 2-(乙硫基)苯甲酰基腙衍生物 (1-6)，并通过红外光谱、1H NMR 光谱、13C NMR 光谱和质谱进行了表征。利用自由基清除 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）和铁还原抗氧化能力（FRAP）测定法对新制备的化合物进行了体外抗氧化活性筛选。为了说明化合物 1 对乙醇诱导的大鼠胃黏膜病变的抗溃疡作用，我们选择了其中抗氧化能力最强的化合物 1。四组 Sprague Dawley 大鼠分别接受 10% 吐温 20 作为溃疡对照组、20 毫克/千克奥美拉唑作为参照组、50 毫克/千克和 100 毫克/千克化合物 1 作为实验组。与奥美拉唑或化合物 1 相比，溃疡对照组大鼠的胃黏膜有广泛的出血病变。从组织学角度看，溃疡对照组的胃黏膜严重受损，黏膜下层出现水肿和白细胞浸润。免疫组化分析显示，用化合物 1 预处理的大鼠表现出 HSP70 蛋白的上调和 Bax 蛋白的下调。总之，化合物 1 的胃保护作用可能是由于其抗氧化活性，和/或由于染色组织切片中 HSP70 蛋白的上调和 Bax 蛋白的下调。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456A1

  公开（公告）日：2003-01-08
• New Thiosemicarbazides and 1,2,4-Triazolethiones Derived from 2-(Ethylsulfanyl) Benzohydrazide as Potent Antioxidants
  作者：Nafal Nazarbahjat、Nurdiana Nordin、Zanariah Abdullah、Mahmood Abdulla、Wageeh Yehye、Siti Halim、Chin Kee、Azhar Ariffin

  DOI：10.3390/molecules190811520

  日期：——

  New thiosemicarbazide derivatives 2–6 were synthesised by reacting 2-(ethylsulfanyl)benzohydrazide with various aryl isothiocyanates. The cyclisation of compounds 2–6 under reflux conditions in a basic medium (aqueous NaOH, 4 N) yielded compounds 7–11 that contain a 1,2,4-triazole ring. All of the synthesised compounds were screened for their antioxidant activities. Compounds 2, 3, and 7 showed better radical scavenging in a 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) assay, with IC50 values of 1.08, 0.22, and 0.74 µg/mL, respectively, compared to gallic acid (IC50, 1.2 µg/mL). Compound 3 also showed superior results in a ferric reducing antioxidant power (FRAP) assay (3054 µM/100 g) compared to those of ascorbic acid (1207 µM/100 g).

  新型硫代氨基脲衍生物2-6是通过将2-(乙基硫基)苯腙与各种芳基异硫氰酸酯反应合成的。在基本介质（4 N NaOH水溶液）中，化合物2-6经回流反应环化得到含有1,2,4-三唑环的化合物7-11。所有合成的化合物均进行了抗氧化活性筛选。化合物2、3和7在2,2-二苯基-1-苦味腙（DPPH）实验中显示出更好的自由基清除能力，其IC50值分别为1.08、0.22和0.74 µg/mL，相比于没食子酸（IC50为1.2 µg/mL）。化合物3在铁还原抗氧化能力（FRAP）实验中也显示出优越的结果（3054 µM/100 g），而抗坏血酸的结果为1207 µM/100 g。