4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-ethoxyphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-ethoxyphenol
• 英文别名: 4-(6-chloro-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2-ethoxyphenol
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: IGHPUEMLNUNTOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-ethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  一些作为抗菌剂和抗癌剂的 N-取代 6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物的设计、合成、生物评价和计算机研究

  摘要：

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1

  DOI：

  10.1039/d2ra03491c

文献信息

• Synthesis and in vitro α-chymotrypsin inhibitory activity of 6-chlorobenzimidazole derivatives
  作者：Hina Siddiqui、Rabia Farooq、Bishnu P. Marasini、Rizwana Malik、Naima Syed、Syed Tarique Moin、Atta-ur-Rahman、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.018

  日期：2016.8

  Compounds 2–8, 15, 17, and 18 showed significant inhibitory activities. All the inhibitors were found to be competitive inhibitors, except compound 17, which was a mixed type inhibitor. The substituents (R) in para and ortho positions of phenyl ring B, apparently played a key role in the inhibitory potential of the series. Compounds 1–20 were also studied for their cytotoxicity profile by using 3T3 mouse

  苯并咪唑衍生物的文库1 - 20合成，并研究了它们的α胰凝乳蛋白酶（α-CT）的体外抑制活性。进行动力学和分子对接研究以鉴定抑制类型。 与标准的胰凝乳蛋白酶抑制素（IC 50  = 5.7±0.13μM）相比，发现化合物1是α-胰凝乳蛋白酶的良好抑制剂（IC 50  = 14.8±0.1μM，K i = 16.4μM）。化合物2 - 8，15，17，和18显示出显著抑制活性。发现除化合物外，所有抑制剂均为竞争性抑制剂。图17是混合型抑制剂。苯环B对位和邻位的取代基（R）显然在该系列的抑制潜力中起关键作用。化合物1 - 20也通过使用3T3小鼠成纤维细胞研究了它们的细胞毒性曲线和化合物3，5，6，8，12 - 14，16，17，19，和20被发现具有细胞毒性。与标准化合物chymostatin相比，对该系列中最活跃的成员进行了分子对接，以鉴定最可能的结合方式。本文报道的化合物可作为进一步研究
• Design, synthesis, bio-evaluation, and <i>in silico</i> studies of some N-substituted 6-(chloro/nitro)-1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Thi Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra03491c

  日期：——

  A new series of 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives were synthesized by reacting various substituted aromatic aldehydes with 4-nitro-o-phenylenediamine and 4-chloro-o-phenylenediamine through condensation using sodium metabisulfite as the oxidative reagent. The N-substituted 6-(chloro/nitro)-1H-benzimidazole derivatives were prepared from the 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives and substituted

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1